5-(tert-butyl)-4′-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-ol | 1232133-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-4′-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 5-(tert-Butyl)-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol；4-tert-butyl-2-(4-methylphenyl)phenol
• CAS: 1232133-40-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: SAWQULXRHHIZCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-4′-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-ol 、 苄胺 在 sodium periodate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到5-(tert-butyl)-2-phenyl-7-(p-tolyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  酚和胺的无金属氧化环化：苯并恶唑的一般合成

  摘要：

  苯并恶唑在天然产物、药物和功能材料中的普遍存在激发了许多对其合成的努力。然而，所开发的方法依赖于预功能化的底物，缺乏通用性。在无金属条件下，通过由 TEMPO 控制的模块化苯酚官能化，直接从丰富且容易获得的苯酚和胺中合成苯并恶唑。在该反应中，具有广泛官能团的各种苯酚和伯胺是相容的，产生结构和功能多样的苯并恶唑（64 个例子），而没有或微量观察到苯酚与胺转化的副产物。实际合成，尤其是药物 tafamidis，在通用性、选择性、效率、即使在低产量的情况下，也比传统方法具有原子经济和分步经济。从机理上讲，TEMPO 的自由基加合物与邻-cyclohexa-2,4-dien-1-one 自由基而不是公认的 cyclohexa-3,5-diene-1,2-diones 可以作为中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00790
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-叔丁基苯酚 、 p-toluene boric acid 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5-(tert-butyl)-4′-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酚和胺的无金属氧化环化：苯并恶唑的一般合成

  摘要：

  苯并恶唑在天然产物、药物和功能材料中的普遍存在激发了许多对其合成的努力。然而，所开发的方法依赖于预功能化的底物，缺乏通用性。在无金属条件下，通过由 TEMPO 控制的模块化苯酚官能化，直接从丰富且容易获得的苯酚和胺中合成苯并恶唑。在该反应中，具有广泛官能团的各种苯酚和伯胺是相容的，产生结构和功能多样的苯并恶唑（64 个例子），而没有或微量观察到苯酚与胺转化的副产物。实际合成，尤其是药物 tafamidis，在通用性、选择性、效率、即使在低产量的情况下，也比传统方法具有原子经济和分步经济。从机理上讲，TEMPO 的自由基加合物与邻-cyclohexa-2,4-dien-1-one 自由基而不是公认的 cyclohexa-3,5-diene-1,2-diones 可以作为中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00790

文献信息

• Solvent free catalytic C–H functionalisation
  作者：Robin B. Bedford、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c003074k

  日期：——

  Solvent-free reaction conditions facilitate a range of aromatic C-H functionalisations that traditionally require acidic or disfavoured solvents. These reactions include selective ortho- and meta-arylation of aryl carbamates and anilides and selective halogenation reactions.

  无溶剂的反应条件促进了传统上需要酸性或不利溶剂的一系列芳族CH官能化。这些反应包括氨基甲酸芳基酯和苯胺的选择性正芳基和间芳基化以及选择性卤化反应。
• 一种苯并噁唑类化合物的合成方法
  申请人：湖南第一师范学院

  公开号：CN114957152A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供了一种直接以苯酚类化合物和胺类化合物为原料，在氧化剂/TEMPO作用下合成苯并噁唑类化合物的方法；各种苯酚类化合物，包括在任意位置(2、3和4)具有取代基的单取代苯酚；2,4、3,4、2,3和3,5位的二取代苯酚以及各种伯胺(苄胺、杂芳基甲胺和烷基胺)类化合物都适用于该反应。该方法具有通用性强、选择性好、原子和步骤经济性好、底物易得、条件温和、操作简便等优点，因此该反应可广泛应用于化学、生物、医学和材料科学领域。
• Ru(II)-Catalyzed Oxidative Spiroannulation of 2-Arylphenols with Alkynes via a C–H Activation/Dearomatization Strategy
  作者：Zhijun Zuo、Xin Yang、Jingjing Liu、Jiang Nan、Lu Bai、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00316

  日期：2015.3.20

  An intermolecular spiroannulation reaction of appropriately substituted 2-arylphenols with internal alkynes has been developed by using a Ru(II) catalyst and an oxidant. This transformation was realized by a phenol-directed C-H activation, migratory insertion of the alkyne, and subsequent dearomatization of the phenolic ring, providing a broad range of highly functionalized spirocyclic compounds in moderate yields with high regioselectivity.