2-((butylthio)methyl)furan | 1917-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-((butylthio)methyl)furan
• 英文别名: 2-(Butylsulfanylmethyl)furan
• CAS: 1917-00-6
• 化学式: C₉H₁₄OS
• 分子量: 170.276
• InChiKey: FGLFJUIYPHJXJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 2-((butylthio)methyl)furan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到1-butyl-2-(4-methoxyphenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  硫醚选择性 C(sp3)–S 键断裂形成不对称二硫化物

  摘要：

  硫醚的选择性C(sp 3 )–S键断裂首先是通过使用亲电卤化试剂制备不对称二硫化物而开发的。在该策略中，NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）在室温下实现了糠基烷基硫醚的选择性糠基C(sp 3 )-S键断裂。同时，NFSI（N-氟苯磺酰亚胺）能够在高温下选择性地裂解芳基和烷基甲基硫醚的甲基 C(sp 3 )-S 键。值得注意的是，底物范围研究表明，C-S键断裂的选择性顺序为糠基 C(sp 3 )–S > 苄基 C(sp 3 )–S > 烷基 C(sp 3 )–S > C(sp 2 )–S键。此外，这种实用且操作简单的策略还提供了一种重要的补充途径来获得具有优异官能团耐受性和中等至良好产率的各种不对称二硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01355
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)呋喃 、 二丁基二硫 在 三乙基硅烷 、 indium(III) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到2-((butylthio)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  硫化物实际合成的新方法：InBr3-Et3SiH 催化体系促进了缩醛与二硫化物的直接还原硫化

  摘要：

  我们已经证明了使用缩醛和缩酮，从芳香族/共轭醛和芳香族酮衍生而来，使用二硫化物和 InBr3–Et3SiH 还原系统，可以轻松直接地合成硫化物衍生物。我们还成功地开发了一种前所未有的由二硫化物和脂肪族缩醛制备脂肪族硫化物的一锅法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900566

文献信息

• Structure–Odor Correlations in Homologous Series of Mercapto Furans and Mercapto Thiophenes Synthesized by Changing the Structural Motifs of the Key Coffee Odorant Furan-2-ylmethanethiol
  作者：Sebastian Schoenauer、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00857

  日期：2018.4.25

  seeds. Its unique coffee-like odor quality elicited at very low concentrations, and the fact that only a very few compounds showing a similar structure have previously been described in foods make 1 a suitable candidate for structure–odor activity studies. To gain insight into the structural features needed to evoke a coffee-like odor at low concentrations, 46 heterocyclic mercaptans and thio ethers

  呋喃-2-基甲硫醇（2-糠硫醇； 2-FFT，1）是众所周知的烘烤和磨碎咖啡中的主要气味剂，先前还被广泛用于肉类，面包和烘焙等热处理食品中芝麻籽。其独特的咖啡香气质量非常低浓度引起，而事实上，呈现出类似的结构，只有极少数的化合物先前已在食品中描述使1结构-气味活性研究的合适人选。为了深入了解在低浓度下会发出类似咖啡的气味的结构特征，合成了46种杂环硫醇和硫醚，其中32种首次合成，并确定了它们的气味质量和气味阈值。巯基向3位的移动保持了咖啡样的香气，但是导致了气味阈值的增加。由于碳侧链的延长，硫醇基团与呋喃环的分离导致咖啡味气味的损失，并且还导致气味阈值的增加，尤其是对于ω-（呋喃-2-基）烷烃-在侧链中具有六个或七个碳原子的1-硫醇。呋喃环被噻吩环取代对大多数所研究化合物的气味特性没有显着影响，但是新合成的长链1-（呋喃-2-基）-和1-（噻吩-2-基）烷烃-1-硫醇引发了令人兴奋的百香果
• N,N-SUBSTITUTED 3-AMINOPYRROLIDINE COMPOUNDS USEFUL AS MONOAMINES REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：Kurimura Muneaki

  公开号：US20090088406A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides a pyrrolidine compound of General Formula (1) or a salt thereof, wherein R 101 and R 102 are each independently a phenyl group or a pyridyl group, the phenyl group or the pyridyl group may have one or more substituents selected from halogen atoms and lower alkyl groups optionally substituted with one or more halogen atoms, etc. The pyrrolidine compound or a salt thereof of the present invention is usable to produce a pharmaceutical preparation having a wider therapeutic spectrum and being capable of exhibiting sufficient therapeutic effects after short-term administration.

  本发明提供了一种吡咯烷化合物，其一般式为（1），或其盐，其中R101和R102分别是苯基或吡啶基，苯基或吡啶基可以具有一个或多个卤原子和低碳基团，可选地取代一个或多个卤原子等。本发明的吡咯烷化合物或其盐可用于制备具有更广泛治疗谱并能够在短期内展现足够治疗效果的药物制剂。
• N-N-SUBSTITUTED 3-AMINOPYRROLIDINE COMPOUNDS USEFUL AS MONOAMINES REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：KURIMURA Muneaki

  公开号：US20120065162A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides a pyrrolidine compound of General Formula (1) or a salt thereof, wherein R 101 and R 102 are each independently a phenyl group or a pyridyl group, the phenyl group or the pyridyl group may have one or more substituents selected from halogen atoms and lower alkyl groups optionally substituted with one or more halogen atoms, etc. The pyrrolidine compound or a salt thereof of the present invention is usable to produce a pharmaceutical preparation having a wider therapeutic spectrum and being capable of exhibiting sufficient therapeutic effects after short-term administration.

  本发明提供了一种吡咯烷化合物通式（1）或其盐，其中R101和R102各自独立地为苯基或吡啶基，所述苯基或吡啶基可以具有一个或多个卤素原子和低碳基团中的一个或多个卤素原子等取代基。本发明的吡咯烷化合物或其盐可用于制备具有更广泛治疗谱并能够在短期内展现足够治疗效果的药物制剂。
• N,N-substituted 3-aminopyrrolidine compounds useful as monoamines reuptake inhibitors
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2407451A1

  公开（公告）日：2012-01-18

  The present invention provides a pyrrolidine compound of General Formula (1) or a salt thereof, wherein R101 and R102 are each independently a phenyl group, which may have one or more substituents selected from halogen atoms and lower alkyl groups optionally substituted with one or more halogen atoms, etc. The pyrrolidine compound or a salt thereof of the present invention is usable to produce a pharmaceutical preparation having a wider therapeutic spectrum and being capable of exhibiting sufficient therapeutic effects after short-term administration.

  本发明提供了通式（1）的吡咯烷化合物或其盐，其中 R101 和 R102 各自独立地为苯基，该苯基可具有一个或多个选自卤素原子和任选被一个或多个卤素原子取代的低级烷基等的取代基。本发明的吡咯烷化合物或其盐可用于生产具有更广治疗范围的药物制剂，并能在短期给药后显示出足够的治疗效果。
• US8084442B2
  申请人：——

  公开号：US8084442B2

  公开（公告）日：2011-12-27