4-氯-1-甲基-1H-吲唑 | 162502-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 4-氯-1-甲基-1H-吲唑
• 中文别名: 4-氯-1-甲基吲唑
• 英文名称: 4-chloro-1-methyl-1H-indazole
• 英文别名: 4-chloro-1-methylindazole
• CAS: 162502-53-6
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• 分子量: 166.61
• InChiKey: KTULONOQBDLTCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-氯-1-甲基-1H-吲唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium sulfate 作用下， 以60%的产率得到butyl (E)-3-(4-chloro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  机械化学作用下钯催化的CH / CH交叉偶联：N1保护的1H-吲唑的直接烯基化和杂芳基化。

  摘要：

  在许多药物中，C3-烯基化和C3-（杂）芳基化的1H-吲唑是优先的结构基序。由于该碳中心的惰性，直接的1H-吲唑的C3-烯基化和C3-（杂）芳基化具有很大的挑战性。在这里，我们提出了一种高效的机械化学策略，用于钯催化的CH / CH交叉偶联，以使用具有满意的产品收率和广泛的官能团耐受性的低成本铜氧化剂来构建C3-烯基化和C3-杂芳基化的1H-吲唑。PLK4抑制剂CFI-400945和HIF-1α抑制剂YC-1中间体的空前的总机械合成进一步证明了开发方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02951
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯腈 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-氯-1-甲基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  A method for the regioselective synthesis of 1-alkyl-1H-indazoles

  摘要：

  A method for the regioselective synthesis of 3-unsubstituted 1-alkyl-1H-indazoles, starting with 2-halobenzonitriles and N-alkylhydrazines, is described. The two-step reaction pathway proceeds through the intermediacy of 1-alkyl-3-amino-1H-indazoles followed by reductive deamination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.042

文献信息

• A robust protocol for Pd(ii)-catalyzed C-3 arylation of (1H) indazoles and pyrazoles: total synthesis of nigellidine hydrobromide
  作者：Mengchun Ye、Andrew J. F. Edmunds、James A. Morris、David Sale、Yejia Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c3sc50184a

  日期：——

  indazole and pyrazoles are privileged structural motifs in agrochemicals and pharmaceuticals. C-3 C-H arylation of (1H) indazole and pyrazole has been a significant challenge due to the poor reactivity of the C-3 position. Herein, we report a practical Pd(II)/Phen catalyst and conditions for direct C-3 arylation of indazole and pyrazole with ArI or ArBr without using Ag additives as halide scavengers. The

  C3-芳基吲唑和吡唑是农用化学品和药物中的优先结构基序。由于C-3位置的反应性较差，（1H）吲唑和吡唑的C-3 CH芳基化已成为一项重大挑战。在这里，我们报告了一种实用的Pd（II）/ Phen催化剂，以及吲哚和吡唑与ArI或ArBr进行直接C-3芳基化而不使用Ag添加剂作为卤化物清除剂的条件。发现使用甲苯，氯苯，三氟甲基苯和均三甲苯作为溶剂对于选择性和反应性至关重要。我们通过首次氢溴酸尼古丁的全合成以及与农药和药物分子结构相关的杂环的简便制备，进一步证明了该方案的稳健性。
• Synthesis of a TRPV1 Receptor Antagonist
  作者：Su Yu、Anthony Haight、Brian Kotecki、Lei Wang、Kirill Lukin、David R. Hill

  DOI：10.1021/jo901943s

  日期：2009.12.18

  A five-step synthesis of a TRPV1 receptor antagonist 1 is described. The key step involves a novel palladium-catalyzed amidation reaction of 4-chloro-1-methylindazole 8 with the benzyl urea 9 to form the unsymmetrically substituted urea 1.

  描述了TRPV1受体拮抗剂1的五步合成。关键步骤涉及4-氯-1-甲基吲唑8与苄基脲9的新型钯催化酰胺化反应，形成不对称取代的脲1。
• HETEROCYCLE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190021329A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , X and n have the meanings given above, to the use thereof as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for the preparation thereof.

  该发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1，R2，R3，A1，X和n具有上述给定的含义，用作杀虫剂和/或杀虫剂以控制动物害虫，并且涉及其制备的过程和中间体。
• METHODS FOR MAKING CENTRAL NERVOUS SYSTEM AGENTS THAT ARE TRPV1 ANTAGONISTS
  申请人：Lukin Kirill A.

  公开号：US20100016611A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention discloses compounds of formula II: and methods of making the compounds, which are VR 1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  本发明公开了式II的化合物以及制备这些化合物的方法，这些化合物是VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Process Development for a 1<i>H</i>-Indazole Synthesis Using an Intramolecular Ullmann-Type Reaction
  作者：Jon I. Day、Katherine N. Allen-Moyer、Kevin P. Cole

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02771

  日期：——

  takes advantage of an electronically directed metalation/formylation sequence followed by condensation with methyl hydrazine to form a hydrazone and culminates in a copper-catalyzed intramolecular Ullmann cyclization. The Ullmann reaction was plagued with difficulties ranging from poor reactivity to thermal hazard concerns, but use of high-throughput screening, statistical modeling, and an unusual isolation

  在开发活性药物成分中间体新途径的范围内，我们需要氟化吲唑。尽管已经制定了一条既定路线，但出于安全性和选择性方面的考虑，这是不受欢迎的。开发了一种简明和改进的路线来形成所需的吲唑，它利用电子引导的金属化/甲酰化序列，然后与甲基肼缩合形成腙，并最终导致铜催化的分子内乌尔曼环化。乌尔曼反应遇到了从反应性差到热危害问题等各种困难，但使用高通量筛选、统计建模和一种不寻常的精细化学品分离方法，