(S)-methyl 3-methyl-2-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)butanoate | 828295-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-methyl-2-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)butanoate
• 英文别名: valine methyl ester hydrochloride；methyl (2S)-3-methyl-2-[(5-methyl-1,2-oxazole-3-carbonyl)amino]butanoate
• CAS: 828295-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: TUNUGIWCLNONGK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-methyl-2-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)butanoate 在 indium (III) iodide 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3R)-Methyl 4-(benzylthio)-3-methyl-2-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  5-甲基异恶唑-3-羧酰胺指导的钯催化的γ-C（sp 3）-H乙酰氧基化及其在天然化学连接的γ-巯基氨基酸合成中的应用

  摘要：

  使用新发现的5-甲基异恶唑-3-羧酰胺指导基团实现了氨基酸Val，Thr和Ile中钯的初级γ-C（sp 3）–H键的钯催化乙酰氧基化。γ-乙酰氧基化的α-氨基酸衍生物可以轻松转换为γ-巯基氨基酸，可用于天然化学连接（NCL）。还展示了NCL在异亮氨酸在非洲爪蟾组蛋白H3蛋白半合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01160
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基异恶唑-3-甲酸 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到(S)-methyl 3-methyl-2-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  辅助导向的Pd催化的α-氨基丁酸衍生物的γ-C（sp 3）–H键活化

  摘要：

  衍生自异恶唑-3-甲酰胺和恶唑-4-甲酰胺基团的新双齿助剂用于Pd催化的C（sp 3）–H键活化。结果表明，当放置在伯胺化合物上时，5-甲基异恶唑-3-羧酰胺（MICA）指导Pd催化的惰性γ-C（sp 3）-H键的活化，从而形成C-C键。几种α-氨基丁酸衍生物的选择性和有效的芳基化和烷基化反应产生了各种γ-取代的非天然氨基酸。可以在非常温和的条件下方便地除去和回收MICA导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03118

文献信息

• Auxiliary-Directed Pd-Catalyzed γ-C(sp³)–H Bond Activation of α-Aminobutanoic Acid Derivatives
  作者：Kalyan Kumar Pasunooti、Biplab Banerjee、Terence Yap、Yaojia Jiang、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03118

  日期：2015.12.18

  New bidentate auxiliaries derived from the isoxazole-3-carboxamide and oxazole-4-carboxamide moieties were used for Pd-catalyzed C(sp3)–H bond activation. The results show that, when placed on a primary amine compound, 5-methylisoxazole-3-carboxamide (MICA) directs Pd-catalyzed activation of inert γ-C(sp3)–H bonds for C–C bond formation. Selective and efficient arylation and alkylation of several α-aminobutanoic

  衍生自异恶唑-3-甲酰胺和恶唑-4-甲酰胺基团的新双齿助剂用于Pd催化的C（sp 3）–H键活化。结果表明，当放置在伯胺化合物上时，5-甲基异恶唑-3-羧酰胺（MICA）指导Pd催化的惰性γ-C（sp 3）-H键的活化，从而形成C-C键。几种α-氨基丁酸衍生物的选择性和有效的芳基化和烷基化反应产生了各种γ-取代的非天然氨基酸。可以在非常温和的条件下方便地除去和回收MICA导向基团。
• Synthetic studies towards anti-SARS agents: application of an indium-mediated allylation of α-aminoaldehydes as the key step towards an intermediate
  作者：Shu-Sin Chng、Truong-Giang Hoang、Wei-Woon Wayne Lee、Mun-Pun Tham、Hui Yvonne Ling、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.146

  日期：2004.12

  AG7088 was identified as a good starting point for modification, leading to an efficient and bio-available inhibitor for the SARS coronavirus main proteinase (SARS-CoV M-pro). Synthesis of intermediate I and analogues proceeded via a highly diastereoselective indium-mediated allylation of alpha-aminoaldehydes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5-Methylisoxazole-3-carboxamide-Directed Palladium-Catalyzed γ-C(sp³)–H Acetoxylation and Application to the Synthesis of γ-Mercapto Amino Acids for Native Chemical Ligation
  作者：Kalyan Kumar Pasunooti、Renliang Yang、Biplab Banerjee、Terence Yap、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01160

  日期：2016.6.3

  Palladium-catalyzed acetoxylation of the primary γ-C(sp3)–H bonds in the amino acids Val, Thr, and Ile was achieved using a newly discovered 5-methylisoxazole-3-carboxamide directing group. The γ-acetoxylated α-amino acid derivatives could be easily converted to γ-mercapto amino acids, which are useful for native chemical ligation (NCL). The first application of NCL at isoleucine in the semisynthesis

  使用新发现的5-甲基异恶唑-3-羧酰胺指导基团实现了氨基酸Val，Thr和Ile中钯的初级γ-C（sp 3）–H键的钯催化乙酰氧基化。γ-乙酰氧基化的α-氨基酸衍生物可以轻松转换为γ-巯基氨基酸，可用于天然化学连接（NCL）。还展示了NCL在异亮氨酸在非洲爪蟾组蛋白H3蛋白半合成中的首次应用。
• Correction to “Auxiliary-Directed Pd-Catalyzed γ-C(sp³)–H Bond Activation of α-Aminobutanoic Acid Derivatives”
  作者：Kalyan Kumar Pasunooti、Biplab Banerjee、Terence Yap、Yaojia Jiang、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03650

  日期：2016.1.15