4-[4-(phenylethynyl)phenyl]morpholine | 1454818-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(phenylethynyl)phenyl]morpholine
• CAS: 1454818-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: KMTUEMHDGMAPQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  444.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl(pyridin-1-ium-1-yl)amide 、 4-[4-(phenylethynyl)phenyl]morpholine 在 (acetonitrile)(tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite)gold(I) hexafluoroantimonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到4-(4-(2,5-diphenyloxazol-4-yl)phenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称内部炔烃的分子间[3 + 2]-环加成反应实现2,4,5-（杂）芳基取代的恶唑的高度区域选择性合成。

  摘要：

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc45410j
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-碘苯基)吗啉 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以51%的产率得到4-[4-(phenylethynyl)phenyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称内部炔烃的分子间[3 + 2]-环加成反应实现2,4,5-（杂）芳基取代的恶唑的高度区域选择性合成。

  摘要：

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc45410j

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Arenediazonium Salts with Alkynoic Acids
  作者：J. N. Abrams、B. K. Chi

  DOI：10.1134/s1070428020070180

  日期：2020.7

  The reaction of simple alkynoate salts with isolated arenediazonium tetrafluoroborate salts that had been pre-conditioned with the gold(I) catalyst AuCl(Me2S) led to the formation of cross-coupled products via a decarboxylative Sonogashira reaction process in modest yield and under mild conditions. The major by-product is a defunctionalized aryl moiety stemming from the diazonium salt, which competitively forms via hydrodediazonation. Good functional group tolerance and reaction site selectivity were attained in this limited investigation.