(1S)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5,7-di-tert-butylsilanediyl)-α-oxepinyl]thymine | 1009568-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1S)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5,7-di-tert-butylsilanediyl)-α-oxepinyl]thymine
• CAS: 1009568-20-0
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₅Si
• 分子量: 408.57
• InChiKey: GEFYFDBMQNLOQZ-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 3-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-1,2-C-methylene-4,6-O-(di-tert-butylsilanediyl)-D-glucal 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30 %的产率得到(1R)-1-[(2,3,4-trideoxy-(5S,6R)-5,7-di-tert-butylsilanediyl)-β-oxepinyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  七元环核苷的合成和偶然的 Simmons-Smith O-糖基化

  摘要：

  通过环丙烷化葡萄糖的扩环合成了一系列含有各种核碱基（A、U、T、5-FU、C）的七元（恶庚英）核苷。我们期望这一系列新的扩环核酸类似物能够作为混合碱基功能遗传系统设计的构建模块。在探索氧杂平核苷合成的替代途径时，我们发现在温和的 Simmons-Smith 条件下，1,2-葡萄糖醛酸会发生前所未有的 α-立体选择性O-糖基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01742