9-trimethylsilanyl-1,3,4,5,6,8-hexahydro-dicyclopenta[a,e]cyclooctene-2,2,7,7-tetracarboxylic acidtetramethyl ester | 1027376-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-trimethylsilanyl-1,3,4,5,6,8-hexahydro-dicyclopenta[a,e]cyclooctene-2,2,7,7-tetracarboxylic acidtetramethyl ester
• CAS: 1027376-66-4
• 化学式: C₂₅H₃₄O₈Si
• 分子量: 490.626
• InChiKey: KSMNLXTYRQFPCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2'-bromoallyl)-2-[3"-trimethylsilyl-2"-propynyl]malonate 、 3-Methylene-4-[1-tributylstannanyl-meth-(Z)-ylidene]-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以77%的产率得到9-trimethylsilanyl-1,3,4,5,6,8-hexahydro-dicyclopenta[a,e]cyclooctene-2,2,7,7-tetracarboxylic acidtetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联钯介导的交叉偶联/电环化方法来构建稠合的双环和三环。

  摘要：

  描述了一种通用的钯催化的环化/交叉偶联/电环化策略，用于合成稠合的双环和三环系统。通过一系列的束缚环大小和功能性（包括前所未有的5,6,4,5-稠合四环），可获得优异的多环产物收率。在电环化之前，反应机理具有两个不同寻常的钯介导的异构化作用。

  DOI：

  10.1021/ol8007952