2-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoethanethioamide | 40531-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoethanethioamide
• CAS: 40531-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNOS
• 分子量: 227.714
• InChiKey: RIZDLXCEHLCCEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoethanethioamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-5-(dimethylamino)thiophene-2-carboxylate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Marchand, Evelyne; Morel, Georges, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 903 - 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1(4-chloro-phenyl)-2-propen-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  元素硫在烯胺上的无金属C═C键裂解合成α-酮硫醇酰胺

  摘要：

  公开了在元素硫和N，N-二甲基-4-氨基吡啶存在下，在N，N-二取代的烯胺酮中裂解C═C键的空前方法。在不使用任何金属催化剂或添加剂的情况下，发生C═C和C–H键的级联官能化，从而能够形成新的C═S和C–N键，从而为合成N提供了一种简便实用的方法，N-二取代的α-酮硫代酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02670

文献信息

• Selective reduction of carbonyl groups in the presence of low-valent titanium reagents
  作者：Wei Lin、Ming-Hua Hu、Xian Feng、Lei Fu、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.072

  日期：2014.4

  The chemoselective reduction of several structurally diverse compounds containing carbonyl groups was achieved in the presence of low-valent titanium reagents. This novel synthetic method provides easy access to highly selective reduction of carbonyl groups, and possesses several advantages including one-step procedure, convenient manipulation, good to excellent yields, and short reaction times.

  在低价钛试剂的存在下，实现了几种含有羰基的结构多样的化合物的化学选择性还原。这种新颖的合成方法易于获得羰基的高选择性还原，并具有多个优点，包括一步法，方便的操作，良好或优异的收率以及较短的反应时间。
• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• Nucleophilic sulfur controlled efficient ketothioamide synthesis from tribromomethyl carbinols
  作者：Shubham Tiwari、Sandeep Chandrashekharappa、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1039/d3ob01416a

  日期：——

  oxidant-free efficient protocol for synthesizing α-ketothioamides is reported with a broad substrate scope. The presented protocol demonstrates the confined reactivity of amines. The polysulfide derived from elemental sulfur and amines in an aqueous medium drives the pathway toward diverse α-ketothioamides over thioamides. Substrates with different substituent groups were compatible with the presented protocol

  据报道，一种温和、无催化剂、无氧化剂的有效合成 α-酮硫酰胺的方案具有广泛的底物范围。所提出的方案证明了胺的有限反应性。衍生自水性介质中的元素硫和胺的多硫化物推动了向不同的α-酮硫酰胺的途径，而不是硫代酰胺。具有不同取代基的底物与所提出的方案兼容，并且各自的硫代酮酰胺以良好到优异的产率分离。已知具有抗癌特性的酮硫酰胺是通过提议的方案合成的。此外，通过酮酰胺的典型合成探索了合成实用性。
• Copper‐catalyzed synthesis of <i>α</i> ‐ketothioamides from ketones
  作者：Fatemeh Abdollahi、Arash Ghaderi

  DOI：10.1002/jccs.202200520

  日期：——

  In this paper, the conversion of acetophenone to α-ketothioamide was reported in the presence of CuI as the catalyst and S8/DMF as the coupling partners. The presence of both KF and NaOH was found to be necessary to achieve the high yield of the product. Propiophenone and butyrophenone also reacted in the presence of phenylboronic acid as an additive. Willgerodt-Kindler products were not observed in

  在本文中，报道了在 CuI 作为催化剂和 S 8 /DMF 作为偶联配偶体的情况下，苯乙酮向α -酮硫酰胺的转化。发现 KF 和 NaOH 的存在对于实现产品的高产率是必要的。在苯硼酸作为添加剂存在的情况下，苯丙酮和苯丁酮也会发生反应。在这些反应中没有观察到 Willgerodt-Kindler 产物。
• Na₂S-mediated thionation: an efficient access to secondary and tertiary α-ketothioamides via Willgerodt–Kindler reaction of readily available arylglyoxals with amines
  作者：Hamid Saeidian、Saleh Vahdati-Khajehi、Homeira Bazghosha、Zohreh Mirjafary

  DOI：10.1080/17415993.2014.955026

  日期：2014.11.2