28-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-lup-20(29)-en-3,28-dione | 1268156-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-lup-20(29)-en-3,28-dione
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[4-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]triazol-1-yl]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1268156-39-3
• 化学式: C₄₆H₆₅N₃O₁₁
• 分子量: 836.036
• InChiKey: ZLZFRLYVBOWAGA-DTPFMSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-lup-20(29)-en-3,28-dione 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到28-[1-(β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-lup-20(29)-en-3,28-dione
  参考文献：
  名称：

  桦木脑新衍生物的合成、包封及抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了新的桦木脑衍生物并测试了它们的抗肿瘤活性。以3-O-乙酰基-或3-O-甲基-桦木醛为原料，合成C-28乙炔基衍生物；他们随后与几个 1,3- 偶极亲和试剂进行转化，得到吡唑和 1,2,3-三唑。他们的抗肿瘤活性筛选是通过比色 SRB 测定在一组 15 个人类癌细胞系中进行的。因此，几种化合物显示出比桦木酸更高的细胞毒性。此外，研究了将引线结构 7 封装到脂质体中。染料排斥试验和 DNA 阶梯实验的结果为细胞凋亡提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000232
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-28-ethynyl-betulin 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 28-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-lup-20(29)-en-3,28-dione
  参考文献：
  名称：

  桦木脑新衍生物的合成、包封及抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了新的桦木脑衍生物并测试了它们的抗肿瘤活性。以3-O-乙酰基-或3-O-甲基-桦木醛为原料，合成C-28乙炔基衍生物；他们随后与几个 1,3- 偶极亲和试剂进行转化，得到吡唑和 1,2,3-三唑。他们的抗肿瘤活性筛选是通过比色 SRB 测定在一组 15 个人类癌细胞系中进行的。因此，几种化合物显示出比桦木酸更高的细胞毒性。此外，研究了将引线结构 7 封装到脂质体中。染料排斥试验和 DNA 阶梯实验的结果为细胞凋亡提供了证据。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000232