N-(benzyloxycarbonyl)-L-methionyl-L-valine methyl ester | 33857-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-methionyl-L-valine methyl ester
• 英文别名: N-carbobenzoxy-L-methionyl-L-valine methyl ester；Z-Met-Val-OMe；Z-L-Met-L-Val-OMe；Cbz-Met-Val-OMe；methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoate
• CAS: 33857-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 396.508
• InChiKey: PFYUWFGLGGNYFY-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-methionyl-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  几种正苄氧基羰基二肽甲酯和乙酯的碱水解动力学

  摘要：

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87839-x

文献信息

• Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling
  作者：Jun Tian、Wen-Chao Gao、Dong-Mei Zhou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol301085v

  日期：2012.6.15

  hypervalent iodine(III) reagent plays a novel role as an efficient coupling reagent to promote the direct condensation between carboxylic acids and alcohols or amines to provide esters, macrocyclic lactones, amides, as well as peptides without racemization. The regeneration of iodosodilactone (1) can also be readily achieved. The intermediate acyloxyphosphonium ion C from the activation of a carboxylic acid

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。
• Amino-acids and peptides. Part XXXIV. Anchimerically assisted coupling reactions: the use of 2-pyridyl thiolesters
  作者：K. Lloyd、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39710002890

  日期：——

  presented of the use in peptide synthesis of esters for which aminolysis is assisted by a neighbouring group. 2-Pyridyl thiolesters of phthaloyl-, benzyloxycarbonyl-, and t-butoxycarbonyl-amino-acids are described, and it is shown that they condense very rapidly even with hindered amino-esters to give high yields of protected dipeptides. Phthaloyl-L-phenylalanine pyrimidin-2-yl thiolester is also described

  给出了在酯的肽合成中的应用的其他实例，其中酯的水解是由相邻基团辅助的。描述了邻苯二甲酰基-，苄氧基羰基-和叔丁氧基羰基-氨基酸的2-吡啶基硫代酯，并且显示它们即使与受阻的氨基酯也非常快速地缩合以得到高产率的受保护的二肽。还描述了邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸嘧啶-2-基巯基酯。当叔丁氧羰基-L-缬氨酸2-吡啶基硫代酯与L-缬氨酸甲酯缩合时，即使存在三乙胺，也未检测到外消旋作用。硫醇酯与醇缓慢反应，O-叔丁氧羰基甘氨酰乙醇酸乙酯和-DL乳酸盐是这样准备的。与通常的活性酯氨解反应的溶剂依赖性相反，当溶剂从二甲亚砜变为二甲基甲酰胺然后变为二恶烷或二恶烷时，叔丁氧基羰基-L-亮氨酸2-吡啶硫基酯与对茴香胺的缩合速率增加。乙酸乙酯。
• Kinetic studies in peptide chemistry. Coupling, racemization and evaluation of methods useful for shortening coupling time
  作者：J. Kovacs、E. M. Holleran、K. Y. Hui

  DOI：10.1021/jo01294a029

  日期：1980.3
• Kinetics of the alkaline hydrolysis of several n-benzyloxycarbonyldipeptide methyl and ethyl esters
  作者：D.A. Hoogwater、M. Peereboom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87839-x

  日期：1990.1

  The reaction rates of the alkaline hydrolysis of synthesized -protected dipeptide methyl and ethyl esters were studied systematically. From the kinetic data the energies of activation, the pre-exponential factors and the reference values at 40°C were calculated. The rate of hydrolysis shows to be strongly dependent on the C-terminal amino acid in the sequence Gly ⪢ Ala/Met/Phe ⪢ Leu ⪢ Val/Pro. Surprisingly

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。