N,N''-bis-4,5,6,7-tetrahydro[3,2-c]thienopyridylmethane | 622835-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: N,N''-bis-4,5,6,7-tetrahydro[3,2-c]thienopyridylmethane
• 英文别名: Bis(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)methane；5-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-ylmethyl)-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 622835-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂S₂
• 分子量: 290.453
• InChiKey: DKCMNBFDEGYFGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(2-chlorophenyl)-2-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)acetate 、 N,N''-bis-4,5,6,7-tetrahydro[3,2-c]thienopyridylmethane 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到clopidogrel
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铁催化的 O-H 键插入

  摘要：

  铁的易得性、低廉的价格和环境友好的特性意味着它是催化中贵金属的理想替代品。最近报道的铁催化反应数量的增长反映了对可持续化学的需求不断增加。仅报道了有限数量的手性铁催化剂，并且通常证明这些手性铁催化剂的对映选择性低于其他过渡金属催化剂，因此限制了它们的吸引力。在这里，我们报告螺-双恶唑啉配体的铁配合物是不对称 O-H 键插入反应的高效催化剂。这些配合物催化插入各种醇甚至水的 O-H 键，在温和的反应条件下具有出色的对映选择性。选择性超过了用其他过渡金属催化剂获得的选择性。

  DOI：

  10.1038/nchem.651
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 、 聚合甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以45.5%的产率得到N,N''-bis-4,5,6,7-tetrahydro[3,2-c]thienopyridylmethane
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF CLOPIDOGREL
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CLOPIDOGREL

  摘要：

  一种制备氯吡格雷（1）的方法，通过将N，N'-双[4,5,6,7-四氢-[3,2-c]-噻吩基]甲烷（12）与(r)-2-氯苯乙酸衍生物（13）反应制备，其中X和R的含义如披露所示。

  公开号：

  WO2003093276A1

文献信息

• US7329751B2
  申请人：——

  公开号：US7329751B2

  公开（公告）日：2008-02-12
• Enantioselective iron-catalysed O–H bond insertions
  作者：Shou-Fei Zhu、Yan Cai、Hong-Xiang Mao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1038/nchem.651

  日期：2010.7

  environmentally benign character of iron mean that it is an ideal alternative to precious metals in catalysis. Recent growth in the number of iron-catalysed reactions reported reflects an increasing demand for sustainable chemistry. Only a limited number of chiral iron catalysts have been reported and these have, in general, proven less enantioselective than other transition-metal catalysts, thus limiting their

  铁的易得性、低廉的价格和环境友好的特性意味着它是催化中贵金属的理想替代品。最近报道的铁催化反应数量的增长反映了对可持续化学的需求不断增加。仅报道了有限数量的手性铁催化剂，并且通常证明这些手性铁催化剂的对映选择性低于其他过渡金属催化剂，因此限制了它们的吸引力。在这里，我们报告螺-双恶唑啉配体的铁配合物是不对称 O-H 键插入反应的高效催化剂。这些配合物催化插入各种醇甚至水的 O-H 键，在温和的反应条件下具有出色的对映选择性。选择性超过了用其他过渡金属催化剂获得的选择性。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF CLOPIDOGREL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CLOPIDOGREL
  申请人：DINAMITE DIPHARMA S P A IN ABB

  公开号：WO2003093276A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A process for the preparation of clopidogrel (1) by reaction of the N, N'-bis-4,5,6,7-tetrahydro-[3,2-c]-thienopyridyl methane (12) with (r)-2-chlorophenylacetic acid derivatives for formula (13) in which X and R have the meanings as indicated in the disclosure.

  一种制备氯吡格雷（1）的方法，通过将N，N'-双[4,5,6,7-四氢-[3,2-c]-噻吩基]甲烷（12）与(r)-2-氯苯乙酸衍生物（13）反应制备，其中X和R的含义如披露所示。