6-acetamido-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | 107756-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-acetamido-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: 6-(acetylamino)-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；6-Acetamido-5-nitro-1-tetralone；N-(1-nitro-5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-yl)acetamide
• CAS: 107756-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: SCZXERFXSISZDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamido-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 盐酸 作用下， 生成 6-acetamido-5-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric Fluorescence Assay for Nitroreductase Activity: Locked-Flavylium Fluorophore as a NTR-Sensitive Molecular Probe

  摘要：

  硝基还原酶属于含有黄素的酶家族，可利用NADH作为电子供体将硝基芳香化合物还原为氨基衍生物。NTR活性已知在癌症环境中升高，被认为是治疗癌症的有利靶点。在此，我们开发了一种比率荧光分子，用于观察活细胞中的NTR活性。这可以提供对NTR的选择性和敏感性响应，以及荧光比（FI530 / FI630）的明显增加和颜色变化。我们还发现，在宫颈癌HeLa和肺癌A549细胞中，与非癌性NIH3T3相比，NTR活性显著增加。我们建议，这种新的比率荧光分子有可能被用作NTR敏感的分子探针，用于与NTR活性相关的癌症诊断和治疗开发领域。

  DOI：

  10.3390/molecules26041088
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氧代-5,6,7,8-四氢萘酚-2-基)乙酰胺 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-acetamido-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric Fluorescence Assay for Nitroreductase Activity: Locked-Flavylium Fluorophore as a NTR-Sensitive Molecular Probe

  摘要：

  硝基还原酶属于含有黄素的酶家族，可利用NADH作为电子供体将硝基芳香化合物还原为氨基衍生物。NTR活性已知在癌症环境中升高，被认为是治疗癌症的有利靶点。在此，我们开发了一种比率荧光分子，用于观察活细胞中的NTR活性。这可以提供对NTR的选择性和敏感性响应，以及荧光比（FI530 / FI630）的明显增加和颜色变化。我们还发现，在宫颈癌HeLa和肺癌A549细胞中，与非癌性NIH3T3相比，NTR活性显著增加。我们建议，这种新的比率荧光分子有可能被用作NTR敏感的分子探针，用于与NTR活性相关的癌症诊断和治疗开发领域。

  DOI：

  10.3390/molecules26041088

文献信息

• Adrenergic amidines
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04634705A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  Disclosed herein are adrenergic compounds represented by the formula ##STR1## wherein m is 0, 1 or 2; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 are taken from the group consisting of hydrogen, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, halo, amino, acetamido or NHSO.sub.2 R wherein R is taken from the group consisting of hydrogen or loweralkyl, provided that R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 cannot simultaneously be hydrogen or halo, and provided that when one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 is halo, the others cannot simultaneously be hydrogen and when two of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 are halo, the other two cannot simultaneously be hydrogen and provided that R.sub.1 and R.sub.7 cannot simultaneously be methoxy each when R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen; R.sub.1 and R.sub.2 or R.sub.2 and R.sub.3 or R.sub.3 and R.sub.7 taken together can form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; or R.sub.1 and R.sub.2 or R.sub.2 and R.sub.3 or R.sub.3 and R.sub.7 taken together with the aromatic ring can form a benzimidazole or indole bridge; and R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen or taken together form a closed ring of the formula ##STR2## wherein n is 1 or 2, and the combined solid and dashed line represents a single or double bond when n is 1, and R.sub.6 is taken from the group consisting of hydrogen or loweralkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及的肾上腺素类化合物由以下式表示：其中m为0、1或2；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7取自氢、羟基、较低烷基、较低烷氧基、卤素、氨基、乙酰胺基或NHSO.sub.2 R的群，其中R取自氢或较低烷基，但要求R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7不能同时为氢或卤素，且当R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7中的一个为卤素时，其他的不能同时为氢，当R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7中有两个为卤素时，其他两个不能同时为氢，而且当R.sub.1和R.sub.7同时为甲氧基时，R.sub.2和R.sub.3为氢；R.sub.1和R.sub.2或R.sub.2和R.sub.3或R.sub.3和R.sub.7结合在一起可以形成甲二氧基或乙二氧基桥；或者R.sub.1和R.sub.2或R.sub.2和R.sub.3或R.sub.3和R.sub.7与芳香环结合在一起可以形成苯并咪唑或吲哚桥；R.sub.4和R.sub.5为氢或结合在一起形成下式的闭环：其中n为1或2，组合的实线和虚线代表单键或双键，当n为1时，R.sub.6取自氢或较低烷基，以及其药用可接受的盐。
• Design and synthesis of novel 6,7-imidazotetrahydroquinoline inhibitors of thymidylate synthase using iterative protein crystal structure analysis
  作者：Siegfried H. Reich、Mary Ann M. Fuhry、Dzuy Nguyen、Mark J. Pino、Katherine M. Welsh、Stephanie Webber、Cheryl A. Janson、Steven R. Jordan、David A. Matthews

  DOI：10.1021/jm00083a007

  日期：1992.3

  Antifolate inhibitors of thymidylate synthase (TS) have primarily been based on the structure of folic acid. This paper describes the identification and development of novel 6,7-imidazotetrahydroquinoline TS inhibitors by iterative ligand design, synthesis, and crystallographic analysis of protein-inhibitor complexes. Beginning with a high-resolution crystal structure of E. coli TS (TS, EC 2.1.1.45)

  胸苷酸合酶（TS）的抗叶酸抑制剂主要基于叶酸的结构。本文通过蛋白质配体复合物的迭代配体设计，合成和晶体学分析描述了新型6,7-咪唑四氢喹啉TS抑制剂的鉴定和开发。从大肠杆菌TS（TS，EC 2.1.1.45）的高分辨率晶体结构开始，从头设计了咪唑四氢喹啉抑制剂以占据叶酸结合袋。然后根据来自其他共晶体结构和活性数据的反馈，对初始化合物1h（Ki约为5 microM人/大肠杆菌TS）进行结构修饰。发现在咪唑的2-位上的氨基将系列的效力提高1-2个数量级。咪唑环上的其他取代基（1-CH3、2-CH3、2-NHCH3、2-SCH3）通常会导致抑制作用减弱。通过修饰四氢喹啉氮上的取代基，使三种化合物的Ki对人TS酶的作用低于15 nM，可以进一步提高活性。测试了这些化合物的细胞毒性，并显示了它们在体外能抑制三种肿瘤细胞系的生长。
• Anti-secretory and anti-ulcer activities of some new 2-(2-pyridylmethyl-sulfinyl)-benzimidazoles
  作者：Enzo Cereda、Marco Turconi、Antoine Ezhaya、Elio Bellora、Alessandro Brambilla、Ferdinando Pagani、Arturo Donetti

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90293-5

  日期：1987.11
• CEREDA, ENZO;TURCONI, MARCO;EZHAYA, ANTOINE;BELLORA, ELIO;BRAMBILLA, ALES+, EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 6, 527-537
  作者：CEREDA, ENZO、TURCONI, MARCO、EZHAYA, ANTOINE、BELLORA, ELIO、BRAMBILLA, ALES+

  DOI：——

  日期：——
• US4634705A
  申请人：——

  公开号：US4634705A

  公开（公告）日：1987-01-06