4-cyanophenyl propiolate | 263547-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-cyanophenyl propiolate
• 英文别名: 4-cyanophenyl propynoate；p-cyanophenyl propiolate；(4-Cyanophenyl) prop-2-ynoate
• CAS: 263547-74-6
• 化学式: C₁₀H₅NO₂
• 分子量: 171.155
• InChiKey: NRHGZXMKZKIYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 4-cyanophenyl propiolate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22 %的产率得到4-cyanophenyl (E)-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 EGFR 介导的共价结合和释放靶向细胞毒性药物

  摘要：

  细胞毒性化疗的一个主要缺点是缺乏对非癌细胞的选择性。将细胞毒性药物靶向递送至肿瘤细胞是癌症研究的长期目标。我们提出，共价抑制剂可以通过共价结合促进的加成-消除机制来递送细胞毒性剂，与迈克尔受体的β位缀合。对模型系统的研究表明，在相关时间尺度内添加硫醇后，可以释放结合的 5-氟尿嘧啶 (5FU)。合成了一系列共价表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂及其5FU衍生物。事实证明，实现所需的 5FU 释放取决于化合物的电子学和几何形状。质谱和核磁共振研究表明苯胺基喹唑啉丙烯酸酯缀合物与 EGFR 结合并释放 5FU。这项工作表明，丙烯酸酯可用于在与蛋白质共价结合后释放缀合分子，并可用于开发靶向治疗药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00845
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 丙炔酸 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到4-cyanophenyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的苯酚丙酸酯和某些相关醚的分子内氢芳基化反应作为选择性功能化香豆素和2 H -Chromenes的途径

  摘要：

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02011

文献信息

• A Simple Method for the Preparation of Substituted Phenoxyacrylic Acid Phenyl Esters
  作者：Ewa Bialecka-Florjańczyk

  DOI：10.1080/00397910008087068

  日期：2000.12.1

  Abstract A simple and efficient synthesis of phenoxyacrylic acid phenyl esters via one pot esterification and Michael-type addition starting from propynoic acid and an excess of an appropriate phenol is described.

  摘要 描述了以丙炔酸和过量的适当苯酚为原料，通过一锅酯化和迈克尔型加成简单有效地合成苯氧基丙烯酸苯基酯。
• Chemo‐ and Regioselective Synthesis of Functionalized 1 <i>H</i> ‐imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]indol‐3(2 <i>H</i> )‐ones via a Redox‐Neutral Rhodium(III)‐Catalyzed [4+1] Annulation between Indoles and Alkynes
  作者：Fei Zhao、Jing Chen、Jin Qiao、Yangbin Lu、Xiaoning Zhang、Hui Mao、Shiyao Lu、Xin Gong、Siyu Liu、Xiaowei Wu、Long Dai

  DOI：10.1002/adsc.202100555

  日期：2021.9.21

  in transition-metal-catalyzed C−H annulations, herein, exploiting electron-deficient alkynes as unconventional C1 synthons, the chemo- and regiospecific synthesis of functionalized 1H-imidazo[1,5-a]indol-3(2H)-ones via a redox-neutral rhodium(III)-catalyzed [4+1] annulation of N-carbamoyl indoles has been achieved. This process is characterized by high chemo- and regioselectivity, broad substrate scope

  炔烃通常在过渡金属催化的 C−H 环化中用作 C 2合成子，在此，利用缺电子炔烃作为非常规 C 1合成子，功能化 1 H-咪唑并[1,5- a ]的化学和区域特异性合成indol-3(2 H )-ones 通过氧化还原中性铑 (III) 催化的 [4+1] 环化N-氨基甲酰基吲哚已经实现。该工艺的特点是化学选择性和区域选择性高、底物范围广、官能团耐受性好、产率中等至高和氧化还原中性条件温和，从而为获取有价值的 1 H-咪唑并[1,5- a ]indol-3(2 H）-那些。
• Liquid crystalline esters of (E)-3-phenoxyacrylic acid
  作者：Ewa Białecka-Florjańczyk、Jan Przedmojski

  DOI：10.1039/b105961k

  日期：2002.2.22

  The novel esters of (E)-3-phenoxyacrylic acid have been prepared and their mesomorphic properties have been investigated by means of polarised light microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffraction measurements. The influence of molecular structure on mesophase formation has been studied.

  我们制备了 (E)-3- 苯氧基丙烯酸的新型酯类，并通过偏光显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射测量法研究了它们的介观性质。研究了分子结构对介相形成的影响。
• A New Gold-Catalyzed Domino Cyclization and Oxidative Coupling Reaction
  作者：Hermann A. Wegner、Sebastian Ahles、Markus Neuburger

  DOI：10.1002/chem.200801848

  日期：——