2-O-heptanoyl-1-O-methyl-sn-glycerol | 1616362-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-O-heptanoyl-1-O-methyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-1-hydroxy-3-methoxypropan-2-yl] heptanoate
• CAS: 1616362-42-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: XPPTVSDMXAMSFQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-heptanoyl-1-O-methyl-sn-glycerol 、 DL-1-O-(p-methoxybenzyl)-2,3,4,5,6-penta-O-[(1,5-dihydro-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)phosphoryl]-myo-inositol 、 苄基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以63%的产率得到DL-2,3,4,5,6-penta-O-[(1,5-dihydro-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)phosphoryl]-myo-inositol 1-{[2-O-heptanoyl-1-O-methyl-sn-glyceryl](benzyl)phosphate}
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of lipid-coupled inositol 1,2,3,4,5,6-hexakisphosphate derivatives exhibiting high-affinity binding for the HIV-1 MA domain

  摘要：

  脂质偶联的肌醇1,2,3,4,5,6-六磷酸酯通过静电作用和疏水作用紧密结合到HIV-1 MA。

  DOI：

  10.1039/c4ob00350k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxy-2-heptanoyl-3-methoxypropane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-O-heptanoyl-1-O-methyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of lipid-coupled inositol 1,2,3,4,5,6-hexakisphosphate derivatives exhibiting high-affinity binding for the HIV-1 MA domain

  摘要：

  脂质偶联的肌醇1,2,3,4,5,6-六磷酸酯通过静电作用和疏水作用紧密结合到HIV-1 MA。

  DOI：

  10.1039/c4ob00350k