4-methyl-9,10-diphenylpyridazino[3',4':3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxylic acid | 783323-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-methyl-9,10-diphenylpyridazino[3',4':3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methyl-12,13-diphenyl-3,4,7,8,10,11-hexazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,3,5,8,10,12-hexaene-5-carboxylic acid
• CAS: 783323-99-9
• 化学式: C₂₁H₁₄N₆O₂
• 分子量: 382.381
• InChiKey: HEMUTAUIPMCWCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-9,10-diphenylpyridazino[3',4':3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxylic acid 反应 0.08h， 以85%的产率得到6-Methyl-12,13-diphenyl-3,4,7,8,10,11-hexazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,3,5,8,10,12-hexaene
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物和相关化合物。第13部分：某些哒嗪并[3'，4'：3,4]吡唑并[5,1-c] -1,2,4-三嗪的合成和抗菌活性。

  摘要：

  报道了制备取代的哒嗪并并吡唑并三嗪的一般方法。将3-氨基吡唑并[3,4-d]哒嗪重氮化并与活性亚甲基试剂偶合，得到三环哒嗪并[3'，4'：3,4]吡唑并[5,1-c] -1,2,4-取决于所用的亚甲基试剂，具有取代基如甲基，苯基，乙氧羰基，乙酰基或苯甲酰基的三嗪。另外，与肼的几次缩合反应得到相应的酰肼和/或。3与芳族醛的反应得到。筛选产物对五种微生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.102
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-9,10-diphenylpyridazino[3',4':3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4-methyl-9,10-diphenylpyridazino[3',4':3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物和相关化合物。第13部分：某些哒嗪并[3'，4'：3,4]吡唑并[5,1-c] -1,2,4-三嗪的合成和抗菌活性。

  摘要：

  报道了制备取代的哒嗪并并吡唑并三嗪的一般方法。将3-氨基吡唑并[3,4-d]哒嗪重氮化并与活性亚甲基试剂偶合，得到三环哒嗪并[3'，4'：3,4]吡唑并[5,1-c] -1,2,4-取决于所用的亚甲基试剂，具有取代基如甲基，苯基，乙氧羰基，乙酰基或苯甲酰基的三嗪。另外，与肼的几次缩合反应得到相应的酰肼和/或。3与芳族醛的反应得到。筛选产物对五种微生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.102

文献信息

• Pyridazine Derivative and Related Compound, Part 18:¹ <i>Pyridazino</i> [3′,4′:3,4]<i>pyrazolo</i> [5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxylic Acid: Synthesis, Reactions, and Antimicrobial Activity
  作者：Fatma El-Mariah、Mona Hosny、Ali Deeb

  DOI：10.1080/10426500600754786

  日期：2006.11.1

  A series of 3-substituted pyridazino[3′,4′:3,4]pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazens have been synthesized starting from the 3-carboxylic acid derivative 2. The reaction of the acid chloride 3 with amines gave the corresponding anilides 4. The reaction of 2 with ethyl chloroformate and sodium azide in the presence of triethyl amine gave the carbonyl azide 5, which underwent a Curtius rearrangement in boiling

  以3-羧酸衍生物2为原料合成了一系列3-取代哒嗪并[3',4':3,4]吡唑并[5,1-c]-1,2,4-三氮苯。酰氯 3 与胺得到相应的苯胺 4。 2 与氯甲酸乙酯和叠氮化钠在三乙胺存在下反应得到羰基叠氮化物 5，在沸腾的乙醇中进行库尔蒂斯重排得到氨基甲酸酯 6，将其转化为碱水解后生成 3-氨基衍生物 7，与酰氯反应生成 N-取代产物 9。另一方面，羧酸 2 与 POCl3 和氨基硫脲反应生成 2-氨基-1,3,4 -噻二唑衍生物13。13与醛缩合得到14，收率良好。筛选了这些产品对六种微生物的抗微生物活性。