1,6-anhydro-3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranoside | 53716-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: 1,6-anhydro-3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranose；[(1S,3R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] benzoate
• CAS: 53716-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: SIQMNOLTVRBUCL-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranoside 在 盐酸 、 草酰氯 、 potassium diisopropylamide 作用下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Direct preparation of 5-amino-1,3-pentadienes through use of palladium-promoted reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a036
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-bis(phenylthio)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 W-2 Raney Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 1,6-anhydro-3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲胎酸和类似物：从1,6-脱水-D-葡萄糖合成手性合成子的有效途径

  摘要：

  通过用苯硫酚置换相应的二甲苯磺酸酯，然后进行阮内镍氢解，可在C-2和C-4上对1,6-脱水-D-葡萄糖进行高效和区域选择性脱氧。该途径提供了短距离进入烯丙酸的关键内酯部分的卡隆子的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93842-0

文献信息

• Towards a new type of HMG-CoA reductase inhibitors: Part II: Dramatic substituents effects in the C-5 epimerisation of carbohydrate derivatives
  作者：P Boquel、C Taillefumier、Y Chapleur、P Renaut、S Samreth、F.D Bellamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80508-1

  日期：1993.1

  our search for a new class of HMG-CoA reductase inhibitors, the synthesis of reaction intermediate analogues was investigated. Compound 2, having the C-5 (R) configuration of natural mevinic acids, was prepared in enantiomerically pure form starting from levoglucosan. During this synthesis, an epimerisation of the olefinic intermediate 16 was observed and was found to depend strongly both on the axial

  在我们寻找一类新的HMG-CoA还原酶抑制剂的过程中，研究了反应中间体类似物的合成。以左旋葡聚糖为原料，以对映体纯的形式制备具有天然甲胎酸的C-5（R）构型的化合物2。在该合成过程中，观察到烯烃中间体16的差向异构化，并且发现它强烈依赖于轴向或赤道取向以及C-3取代基的性质。报道了化合物2的生物活性。
• Synthesis of 2,4-dideoxy-.beta.-D-erythro-hexopyranosyl nucleosides
  作者：Koen Augustyns、Jef Rozenski、Arthur Van Aerschot、Gerard Janssen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo00063a013

  日期：1993.5

  The synthesis of 1-(2,4-dideoxy-beta-D-erythro-hexopyranosyl)thymine (12)1 was accomplished using two different synthetic routes. It was obtained starting either from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose or from tri-O-acetyl-D-glucal. The other modified nucleosides, with either a cytosine, guanine, or adenine moiety, were synthesized using the second reaction scheme. Deoxygenation reactions were accomplished with the (2,4-dichlorophenoxy)thiocarbonyl derivatives generated in situ.
• DAVID, C.;GESSON, J. P.;JACQUESY, J. C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 6015-6018
  作者：DAVID, C.、GESSON, J. P.、JACQUESY, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, G. A.;MIFTAXOV, M. S.;VALEEV, F. A.;IBRAGIMOVA, I. R.;GAREEV, +, ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 415-417
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、MIFTAXOV, M. S.、VALEEV, F. A.、IBRAGIMOVA, I. R.、GAREEV, +

  DOI：——

  日期：——
• Mevinic acids and analogs : a novel efficient route to chiral synthons from 1,6-anhydro-D-glucose
  作者：C. David、J.P. Gesson、J.C. Jacquesy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93842-0

  日期：1989.1

  1,6-anhydro-D-glucose is efficiently and regioselectively deoxygenated at C-2 and C-4 by displacement of the corresponding ditosylate with thiophenol followed by Raney Ni hydrogenolysis. This route provides a short access to chirons of the key lactonic moiety of mevinic acids.

  通过用苯硫酚置换相应的二甲苯磺酸酯，然后进行阮内镍氢解，可在C-2和C-4上对1,6-脱水-D-葡萄糖进行高效和区域选择性脱氧。该途径提供了短距离进入烯丙酸的关键内酯部分的卡隆子的途径。