1-O-[2-[[benzyl(prop-2-enyl)amino]methyl]-4-nitrophenyl] 3-O-ethyl 2-diazopropanedioate | 612500-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-O-[2-[[benzyl(prop-2-enyl)amino]methyl]-4-nitrophenyl] 3-O-ethyl 2-diazopropanedioate
• CAS: 612500-25-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₆
• 分子量: 438.44
• InChiKey: KZQQKLDDFUXXRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-[2-[[benzyl(prop-2-enyl)amino]methyl]-4-nitrophenyl] 3-O-ethyl 2-diazopropanedioate 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到ethyl 4-benzyl-7-nitro-2-oxo-3-prop-2-enyl-5H-1,4-benzoxazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过重排催化生成的铵盐产生的新型氨基酸衍生物的直接肽偶联

  摘要：

  受保护的氨基酸可以通过催化分子内铵盐生成和[2,3]重排，从其中重氮酯被芳基束缚到烯丙基胺的底物制备。当芳基系链足够缺乏电子时，重排产物与受阻氨基酸酯的直接偶联是可能的，以得到二肽，并且叶内铵盐的生成，重排和肽偶联可以一锅法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01778-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基-5-甲基苯基)水杨酰胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-O-[2-[[benzyl(prop-2-enyl)amino]methyl]-4-nitrophenyl] 3-O-ethyl 2-diazopropanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过重排催化生成的铵盐产生的新型氨基酸衍生物的直接肽偶联

  摘要：

  受保护的氨基酸可以通过催化分子内铵盐生成和[2,3]重排，从其中重氮酯被芳基束缚到烯丙基胺的底物制备。当芳基系链足够缺乏电子时，重排产物与受阻氨基酸酯的直接偶联是可能的，以得到二肽，并且叶内铵盐的生成，重排和肽偶联可以一锅法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01778-7

文献信息

• Direct peptide coupling of novel amino acid derivatives produced by rearrangement of catalytically generated ammonium ylides
  作者：J.Stephen Clark、Mark D. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01778-7

  日期：2003.9

  ester is aryl-tethered to an allylic amine, by catalytic intramolecular ammonium ylide generation and [2,3] rearrangement. When the aryl tether is sufficiently electron-deficient, direct coupling of the rearrangement product with a hindered amino acid ester to give a dipeptide is possible, and ammonium ylide generation, rearrangement and peptide coupling can be accomplished in a one-pot fashion.

  受保护的氨基酸可以通过催化分子内铵盐生成和[2,3]重排，从其中重氮酯被芳基束缚到烯丙基胺的底物制备。当芳基系链足够缺乏电子时，重排产物与受阻氨基酸酯的直接偶联是可能的，以得到二肽，并且叶内铵盐的生成，重排和肽偶联可以一锅法完成。