codeinone N-oxide | 1216940-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: codeinone N-oxide
• 英文别名: (4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-3-oxido-1,2,4,4a,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-7-one
• CAS: 1216940-65-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: BSQVDBSSGHKZKX-PMDBGEGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 甲烷磺酸 、 codeinone N-oxide 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以63%的产率得到2-propoxynorapocodeine mesylate
  参考文献：
  名称：

  一锅N-脱烷基和吗啡喃酸催化重排成紫杉醇

  摘要：

  一锅N-去甲基化和吗啡喃-N-氧化物的酸催化重排提供了一条新的，更短且更有效的途径来获得神经药理学上重要的N-取代的紫杉醇。描述了使用Na 2 WO 4作为催化剂制备起始生物碱N-氧化物的改进方法。记录了可待因酮重排成2 - O-烷基-诺拉普可待因期间的酯交换作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.103

文献信息

• Compositions and Methods For Making Alkaloid Morphinans
  申请人：EPIMERON INC.

  公开号：US20170267686A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Methods that may be used for the manufacture of a class of chemical compounds known as morphinans, including neopine, are provided. Compositions useful for the synthesis of morphinans, including neopine, are also provided.

  提供了用于制造一类被称为吗啡酮的化合物的方法，包括新吗啡酮。还提供了用于合成吗啡酮，包括新吗啡酮的组合物。
• Compositions and methods for making alkaloid morphinans
  申请人：EPIMERON INC.

  公开号：US10227353B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Methods that may be used for the manufacture of a class of chemical compounds known as morphinans, including neopine, are provided. Compositions useful for the synthesis of morphinans, including neopine, are also provided.

  本文提供了可用于制造包括新乌头碱在内的吗啡类化合物的方法。还提供了用于合成吗啡类化合物（包括新乌头碱）的组合物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING ALKALOID MORPHINANS
  申请人：Epimeron Inc.

  公开号：EP3183348A1

  公开（公告）日：2017-06-28
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING ALKALOID MORPHINANS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE PRODUCTION DE MORPHINANES ALCALOÏDES
  申请人：EPIMERON INC

  公开号：WO2016026048A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Methods that may be used for the manufacture of a class of chemical compounds known as morphinans, including neopine, are provided. Compositions useful for the synthesis of morphinans, including neopine, are also provided.
• One-pot N-dealkylation and acid-catalyzed rearrangement of morphinans into aporphines
  作者：Sándor Berényi、Zsuzsanna Gyulai、Antal Udvardy、Attila Sipos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.103

  日期：2010.2

  The one-pot N-demethylation and acid-catalyzed rearrangement of morphinan-N-oxides offers a new, shorter and more efficient route to neuropharmacologically important N-substituted aporphines. An improved procedure is described for the preparation of the starting alkaloid N-oxides using Na2WO4 as catalyst. The transetherification during the rearrangement of codeinone into 2-O-alkyl-norapocodeines is

  一锅N-去甲基化和吗啡喃-N-氧化物的酸催化重排提供了一条新的，更短且更有效的途径来获得神经药理学上重要的N-取代的紫杉醇。描述了使用Na 2 WO 4作为催化剂制备起始生物碱N-氧化物的改进方法。记录了可待因酮重排成2 - O-烷基-诺拉普可待因期间的酯交换作用。