(6Z,15E)-22-Hydroxy-16-methyl-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),6,15,18(22),19-pentaen-3-one | 483355-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (6Z,15E)-22-Hydroxy-16-methyl-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),6,15,18(22),19-pentaen-3-one
• 英文别名: 22-hydroxy-16-methyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),6,15,18(22),19-pentaen-3-one
• CAS: 483355-50-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: QZJJDIJPWMLSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,15E)-22-Hydroxy-16-methyl-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),6,15,18(22),19-pentaen-3-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到(6Z,15E)-16-Methyl-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),6,15,18-tetraene-3,20,22-trione
  参考文献：
  名称：

  The Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation: A Simple Route to Naturally Occurring Benzoquinones Including an Ansa-Bridged Derivative Related to the Ansamycin Antibiotics

  摘要：

  天然存在的苯醌类化合物primin 1和pallasone B 2，通过一个简便的方法合成，该方法包括使用微波加速的Claisen重排反应将烯丙基醚4进行转化，随后对侧链烯烃进行氢化处理，并氧化成醌；通过加入环闭合烯烃交换步骤，该方法被扩展到合成ansa桥联的苯醌11，这是一种与ansa霉素抗生素相关的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34877
• 作为产物：
  描述：

  2-methyldodeca-1,11-dien-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 tin 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 (6Z,15E)-22-Hydroxy-16-methyl-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),6,15,18(22),19-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation: A Simple Route to Naturally Occurring Benzoquinones Including an Ansa-Bridged Derivative Related to the Ansamycin Antibiotics

  摘要：

  天然存在的苯醌类化合物primin 1和pallasone B 2，通过一个简便的方法合成，该方法包括使用微波加速的Claisen重排反应将烯丙基醚4进行转化，随后对侧链烯烃进行氢化处理，并氧化成醌；通过加入环闭合烯烃交换步骤，该方法被扩展到合成ansa桥联的苯醌11，这是一种与ansa霉素抗生素相关的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34877