(6S)-ethyl 6-methyl-3-oxooctanoate | 811434-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-ethyl 6-methyl-3-oxooctanoate
• 英文别名: ethyl (6S)-6-methyl-3-oxooctanoate
• CAS: 811434-40-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ZJYXKFMWHWKZJH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-ethyl 6-methyl-3-oxooctanoate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6S)-3-hydroxy-6-methyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Contribution of theN-Terminal Structure of Polymyxin B Peptides to Antimicrobial and Lipopolysaccharide Binding Activity

  摘要：

  为了阐明多粘菌素 B 多肽 N 端结构与活性的关系，合成了 7 种已阐明其结构的多粘菌素 B 成分肽和 7 种 N 端脂肪酸和/或氨基酸缺失类似物，并测定了它们的抗菌活性。使用[Dab(Dansyl-Gly)1]-多粘菌素 B3（Dab；l-α,γ-二氨基丁酸）作为荧光探针，评估了合成肽的脂多糖（LPS）结合活性。结果表明，脂肪酰基对于 LPS 结合并非不可或缺，但多粘菌素 B 肽的 C9 脂肪酰基对结合亲和力的贡献略大于 C8 或 C7。多粘菌素 B 的脂肪酰基对抗菌活性有很大贡献，而多粘菌素 B1-B6 不同的 N 端结构（含有正常脂肪酸、异脂肪酸、反异脂肪酸或链长在 C7 和 C9 之间的 3-羟基脂肪酸）并不影响杀菌效力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1915
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-甲基己酰氯 在 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (6S)-ethyl 6-methyl-3-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  The Contribution of theN-Terminal Structure of Polymyxin B Peptides to Antimicrobial and Lipopolysaccharide Binding Activity

  摘要：

  为了阐明多粘菌素 B 多肽 N 端结构与活性的关系，合成了 7 种已阐明其结构的多粘菌素 B 成分肽和 7 种 N 端脂肪酸和/或氨基酸缺失类似物，并测定了它们的抗菌活性。使用[Dab(Dansyl-Gly)1]-多粘菌素 B3（Dab；l-α,γ-二氨基丁酸）作为荧光探针，评估了合成肽的脂多糖（LPS）结合活性。结果表明，脂肪酰基对于 LPS 结合并非不可或缺，但多粘菌素 B 肽的 C9 脂肪酰基对结合亲和力的贡献略大于 C8 或 C7。多粘菌素 B 的脂肪酰基对抗菌活性有很大贡献，而多粘菌素 B1-B6 不同的 N 端结构（含有正常脂肪酸、异脂肪酸、反异脂肪酸或链长在 C7 和 C9 之间的 3-羟基脂肪酸）并不影响杀菌效力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1915

文献信息

• Peptide antibiotics
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：US11279733B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  There is provided a range of novel compounds. These novel compounds may demonstrate abroad spectrum antibacterial and antifungal activity. These compounds may be active against the emerging polymyxin resistant bacteria. These compounds may also be useful when used in conjunction with other pharmaceutically active agents.

  本文提供了一系列新型化合物。这些新型化合物可显示出国外光谱的抗菌和抗真菌活性。这些化合物对新出现的多粘菌素耐药菌具有活性。这些化合物与其他药物活性剂一起使用时也可能很有用。
• PEPTIDE ANTIBIOTICS
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：US20200361994A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  There is provided a range of novel compounds. These novel compounds may demonstrate abroad spectrum antibacterial and antifungal activity. These compounds may be active against the emerging polymyxin resistant bacteria. These compounds may also be useful when used in conjunction with other pharmaceutically active agents.