(1S,2S)-1-(S)-Piperidin-2-yl-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-ol | 171019-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(S)-Piperidin-2-yl-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-ol
• CAS: 171019-33-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: BTHKFQYMSVHDKV-FIIQBIKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(S)-Piperidin-2-yl-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-ol 在 甲醇 、 碘代三甲硅烷 、 W₆ Raney Ni 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称的硝酮-乙烯基亚砜环加成反应：（+）-三乙啶的高度对映选择性合成

  摘要：

  2,3,4,5-四氢吡啶-1-氧化物1与（Z）-（R）-乙烯基亚砜2 a-d的环加成反应高收率，得到异恶唑烷3 a-d和4 a-d，具有完全的外切选择性，且82-98 ％不对称感应。该方法提供了对映体纯的哌啶生物碱（+）-sedridine 6 a的有效合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00287-y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,3aS)-2-methyl-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine 在 氢氧化钾 、 镍 、 氢化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(1S,2S)-1-(S)-Piperidin-2-yl-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称的硝酮-乙烯基亚砜环加成反应：（+）-三乙啶的高度对映选择性合成

  摘要：

  2,3,4,5-四氢吡啶-1-氧化物1与（Z）-（R）-乙烯基亚砜2 a-d的环加成反应高收率，得到异恶唑烷3 a-d和4 a-d，具有完全的外切选择性，且82-98 ％不对称感应。该方法提供了对映体纯的哌啶生物碱（+）-sedridine 6 a的有效合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00287-y

文献信息

• Asymmetric nitrone-vinyl sulfoxide cycloadditions
  作者：Chantal Louis、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00480-6

  日期：1997.1

  The cycloaddition of (Z) and (E)-vinyl sulfoxides with cyclic nitrones 1 and 2 is reported. Best diastereoselection is achieved with (Z)-vinyl sulfoxides 7a-d as dipolarophiles. This methodology allows the highly stereoselective synthesis of (+)-sedridine 9a, (-)-hygroline 10 and (-)-(2S)-N-carbomethoxypelletierine 11a. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.