(±)-2-(tert-butyl)-4-isobutyloxazol-5(4H)-one | 55443-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-2-(tert-butyl)-4-isobutyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-tert.Butyl-4-isobutyl-oxazolin-5-on；2-tert-butyl-4-isobutyl-4H-oxazol-5-one；2-tert-butyl-4-(2-methylpropyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 55443-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: MBTZGDLIMBLXIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(tert-butyl)-4-isobutyloxazol-5(4H)-one 、 4-叔丁基溴苯 在 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 Ad₂P(t-Bu) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到2-tert-butyl-4-(4-tert-butylphenyl)-4-(2-methylpropyl)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氮杂内酯的α-芳基化反应形成季氨基酸衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，通过氮杂内酯衍生物的芳基化反应，由α-氨基酸合成α-芳基-α-烷基氨基酸衍生物。衍生自丙氨酸，缬氨酸，苯丙氨酸，苯基甘氨酸和亮氨酸的内酯的酰化作用均提供了良好的芳基化产物收率。此反应的机理研究表明，当与Pd（dba）（2）引发反应时，含有由dba与氮杂内酯反应形成的配体的稳定络合物说明了dba的新抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol034570q
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (±)-2-(tert-butyl)-4-isobutyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化双立体会聚γ-外消旋杂环加成到外消旋烯丙酸酯：保护α,α-二取代α-氨基酸衍生物的催化对映选择性合成

  摘要：

  最近开发了将亲核试剂不对称 γ-加成到容易获得的烯丙酸酯和炔酸酯的方法，以生成有用的 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物在 γ 或 δ 位置（但不是两者）带有立体中心具有高立体选择性。如果可以有效控制新键两端的立体化学，则该方法的实用性将大大增强。在本报告中，我们描述了这一目标的实现，具体而言，手性膦可以催化外消旋亲核试剂与外消旋亲电试剂的立体会聚γ-加成；通过选择合适的杂环作为亲核伙伴，这种新方法能够以良好的收率合成受保护的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05528

文献信息

• Catalytic Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand 1,3‐Dipolar Cycloaddition of C,N‐Cyclic Azomethine Imines with Azlactones: Access to Chiral Tricyclic Tetrahydroisoquinolines
  作者：Xihong Liu、Yijie Wang、Dongxu Yang、Jinlong Zhang、Dongsheng Liu、Wu Su

  DOI：10.1002/anie.201602880

  日期：2016.7.4

  Reported herein is a bifunctional‐organocatalyst‐mediated enantioselective inverse‐electron‐demand 1,3‐dipolar cycloaddition of C,N‐cyclic azomethine imines with azlactones. The strategy provides concise access to enantioenriched C1‐substituted tetrahydroisoquinolines featuring a pyrazolidinone scaffold. Moreover, the scalability and practical utility of this protocol was well demonstrated by employing

  本文报道的是C，N-环偶氮甲亚胺与双内酯的双功能有机催化剂介导的对映选择性逆电子需求的1,3-偶极环加成反应。该策略为使用吡唑烷酮骨架的对映体富集的C1取代的四氢异喹啉提供了简洁的途径。此外，通过使用克级反应和一些代表性的转换，很好地证明了该协议的可扩展性和实用性。
• Squaramide-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions of Azlactones with Isatin-Derived Ketimines: Access to α,β-Diamino Acid Derivatives Bearing Vicinal Quaternary Stereocenters
  作者：Zhanhuan Li、Jingyi Peng、Chonglong He、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03000

  日期：2020.3.6

  A highly stereoselective Mannich reaction of α-amino acid derived azlactones with isatin-derived ketimines enabled by a chiral bifunctional squaramide organocatalyst is reported, affording α,β-diamino acid derivatives bearing vicinal quaternary stereocenters in moderate to good yields (40-95%), moderate to excellent diastereoselectivities (3:1 → 20:1), and good to excellent enantioselectivities (66-97%)

  据报道，α-氨基酸衍生的内酯与手性双官能方酰胺有机催化剂可实现由靛红衍生的酮亚胺的高度立体选择性曼尼希反应，从而以中等至良好的收率（40-95％）提供具有邻位四级立体中心的α，β-二氨基酸衍生物。 ，中等至极好的非对映选择性（3：1→20：1）和良好至极好的对映选择性（66-97％）。该反应可以以克为单位容易地进行，并且曼尼希加合物可以通过简单的操作容易地转化为相应的α，β-二氨基酯。
• Enantioselective addition of oxazolones to maleimides. An easy entry to quaternary aminoacids
  作者：Andrea-Nekane R. Alba、Guillem Valero、Teresa Calbet、Mercé Font-Bardía、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c1nj20659a

  日期：——

  the oxazolone ring, giving access to quaternary amino acid derivatives. The reaction is catalyzed by readily available chiral bases such as (DHQD)2PYR, rendering the final compounds in good yields and with moderate to good diastereo- and enantioselectivities. When the C-4-substituent of the 2-tert-butyl-oxazolone is an alkyl group, the regioisomeric C-2 addition product is also obtained.

  据报道将2-叔丁基-4-芳基-1,3-恶唑-5-酮催化对映选择性加成到马来酰亚胺上。加成仅在恶唑酮环的C-4位发生，从而获得季氨基酸衍生物。该反应由容易获得的手性碱如（DHQD）2 PYR催化，从而使最终化合物收率高，并且具有中等至良好的非对映和对映选择性。当2-叔丁基-恶唑酮的C-4-取代基为烷基时，还获得了区域异构的C-2加成产物。