(-)-(1S,5R,7R)-5-Methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane | 140388-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (-)-(1S,5R,7R)-5-Methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: (1S,5S,7R)-5-methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 140388-24-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GXWHCEMNCYAUIX-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,5R,7R)-5-Methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,5R,7R)-5-methyl-7-ethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  微波辅助取代四氢吡喃的催化合成的ZrCl 4及其在不对称合成中的应用外-和内-brevicomin

  摘要：

  在微波辐射下，ZrCl 4催化的1，3-二恶烷/二恶烷的脱保护以及6-甲氧基取代的四氢吡喃的同时形成以良好的产率进行。该合成方法用于（+）- exo-和（+）-内切-brevicomin的不对称合成，在4个步骤中总产率为55％。

  DOI：

  10.1021/jo901019u
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-2,3-epoxypent-4-en-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 三氯化铝 、 PPA 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 561.0h， 生成 (-)-(1S,5R,7R)-5-Methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Side-Chain Unsaturatedendo- andexo-Brevicomins. Representatives of Pheromone Analogs in the Dioxabicyclo[3.2.1]octane Series

  摘要：

  标题化合物内-和外-9是通过选择性反式和顺式开环环氧托烷基酯3合成的。托烷基酯3可以容易地从五炔醇1获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27729