2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)cyclohex-2-enone | 1309071-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(4-tert-Butyl-phenylethynyl)-cyclohex-2-enone；2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1309071-13-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: HIZWWIKPKZAQAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)cyclohex-2-enone 在 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性控制：金（I）催化由1-（炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮合成6,7-二氢苯并呋喃-4（5H）-酮和苯并呋喃

  摘要：

  开发了新的和化学选择性的金（I）催化的1-（芳基乙炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]-庚烷-2-酮的转化。可以从同一原料中获得两种截然不同的产品-6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮和苯并呋喃。选择性由金催化剂的配体决定：三苯基膦可提供6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮，而1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基生成苯并呋喃。提供每种情况的11个示例。同位素标记实验为两种产品类型的机理提出了建议。

  DOI：

  10.1002/chem.201301698
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称环化后Cope重排合成手性内环亚烯

  摘要：

  公开了一种结合 Pd 催化的不对称环加成和 enyne-Cope 重排的中继策略，提供了具有高效率和对映选择性的手性 9 元环内丙二烯。实验和 DFT 计算结果使 Cope 重排合理化，允许完全的中心到轴向手性转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202117215

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Furans by a Copper(II)-Catalyzed Cycloisomerization–Indole Addition Reaction
  作者：Vivek Rauniyar、Z. Jane Wang、Heather E. Burks、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja202959n

  日期：2011.6.8

  A catalytic enantioselective reaction based on a copper(II) catalyst strictly containing chiral anionic ligands is described. In the present work, copper(II)-phosphate catalyst promotes the intramolecular heterocyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones and facilitates high levels of enantioselectivity in the subsequent nucleophile attack. Mechanistic studies suggest that formation of a copper(II)-indole

  描述了基于严格包含手性阴离子配体的铜 (II) 催化剂的催化对映选择性反应。在目前的工作中，磷酸铜 (II) 催化剂促进了 2-(1-炔基)-2-alkene-1-ones 的分子内杂环化，并在随后的亲核试剂攻击中促进了高水平的对映选择性。机理研究表明铜(II)-吲哚物种的形成对于催化很重要。
• Correction to “Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Furans by a Copper(II)-Catalyzed Cycloisomerization–Indole Addition Reaction”
  作者：Vivek Rauniyar、Z. Jane Wang、Heather E. Burks、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.2c06800

  日期：2022.8.3

  Supporting Information, page S7. The published Supporting Information contained a typographical error in the described synthesis of 2-bromo-1,3,5-tricyclohexylbenzene: “trimethylphosphite” should be “trimethylphosphate”. The corrected procedure is given here, and a complete, corrected Supporting Information file is available. “The product from above was placed in a 100 mL three-neck round-bottom flask

  支持信息，第 S7 页。已发布的支持信息在所描述的 2-溴-1,3,5-三环己基苯的合成中包含印刷错误：“亚磷酸三甲酯”应为“磷酸三甲酯”。此处给出了更正的程序，并且提供了完整的、更正的支持信息文件。“将上述产品放入一个 100 mL 三颈圆底烧瓶中，该烧瓶配备回流冷凝器和搅拌棒，加入磷酸三甲酯 (15 mL) 并加热至 70 °C。接下来，在 5 分钟内加入溶解在 15 mL 磷酸三甲酯中的溴（21.2 mmol）。” 支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c06800 免费获得。完整的实验细节，包括 NMR 和 HPLC 迹线的副本（已修正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果有与相关文章链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可通过 RightsLink