propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 1053179-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1053179-17-1
• 化学式: C₃₀H₃₆O₁₅
• 分子量: 636.607
• InChiKey: FFYJVTCGOHJWDC-AMDZUTNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  180.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloride 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  简明合成与从毛巴拉莎（Maesa balansae）†分离的抗Leishmanial三萜类皂苷相关的五糖†

  摘要：

  据报道，从毛巴拉莎（Maesa balansae）分离得到的抗利什曼原虫三萜皂苷的糖苷部分（五糖）的合成简单。在相转移条件下已经完成了后期TEMPO介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。糖基化通过硫代糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯的活化来进行，分别使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸分别与N-碘代琥珀酰亚胺联合使用或单独使用。事实证明，与传统的路易斯酸助催化剂（如TfOH或TMSOTf）相比，H 2 SO 4-二氧化硅是更好的助催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo801171f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代吡喃己糖苷 、 propargyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  简明合成与从毛巴拉莎（Maesa balansae）†分离的抗Leishmanial三萜类皂苷相关的五糖†

  摘要：

  据报道，从毛巴拉莎（Maesa balansae）分离得到的抗利什曼原虫三萜皂苷的糖苷部分（五糖）的合成简单。在相转移条件下已经完成了后期TEMPO介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。糖基化通过硫代糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯的活化来进行，分别使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸分别与N-碘代琥珀酰亚胺联合使用或单独使用。事实证明，与传统的路易斯酸助催化剂（如TfOH或TMSOTf）相比，H 2 SO 4-二氧化硅是更好的助催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo801171f