3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one | 1380607-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1380607-57-7
• 化学式: C₂₀H₁₈OS₂
• 分子量: 338.494
• InChiKey: JPOGAMXKHZMWAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到5-bromo-3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-(2-methyl-1-benzo-thiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的区域和化学选择性溴化

  摘要：

  已经研究了在各种条件下的2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的溴化。已经发现，取决于溴化试剂和溶剂的性质，可以将溴原子引入乙烯“桥”的4-或5-位以及芳基部分。芳基溴化是通过诸如分子溴，N-溴琥珀酰亚胺或四丁基三溴化铵之类的试剂完成的。与溴化铜（II）在甲醇中反应可制得效率极高的5-溴环戊烯酮，而n则可制得4-溴酮。乙酸丙酯。所开发的方法对于合成在有机合成中重要的合成子的溴取代的2-环戊烯-1-酮及其紧密类似物可能非常有用，并用于制备各种有用的物质。

  DOI：

  10.1021/jo301474j
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  New thermally stable photochromic di(het)arylethenes of the cyclopentenone series

  摘要：

  用间氯过苯甲酸氧化 2,3-二芳基环戊-2-en-1-酮，得到光致变色二芳基乙烯的新型热稳定砜衍生物。检查了所得化合物的光谱特性（其初始形式和环状形式的吸收带最大值的波长、光环化和光漂白反应的量子产率）以及它们的热稳定性和抗疲劳性。确定了合成化合物的结构与其光致变色性能之间的关系。通过 DFT/B3LYP1 方法和 6-31G(d) 基组计算 2,3-二芳基环戊-2-en-1-酮的起始异构体和光诱导异构体的基态分子之间的能量差。计算出的能量差可用于预测和解释光致变色二芳基乙烯的光谱特性，例如光致异构体的热稳定性和环化回复反应的量子产率。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0243-y

文献信息

• Synthesis and photochromic properties of oxime derivatives of 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones
  作者：Valerii Z. Shirinian、Dmitry V. Lonshakov、Andrey G. Lvov、Alexey A. Shimkin、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1039/c3pp50055a

  日期：2013.9

  switching characteristics—primarily on the thermal stability, and a series of thermally stable oxime-based photochromic diarylcyclopentenones have been prepared. The results obtained suggest that the modifications of the ethene “bridge” are a promising way to tune the spectral parameters of diarylethenes in an accurate manner and thus to synthesize the photochromic compounds with desired properties.

  已经合成了多种新的环戊烯酮系列的基于肟的光致变色二硫杂环丁烷。在紫外/可见光在乙腈溶液中辐照后，已对它们的光谱性质进行了详细研究，并揭示了光致变色特性与物质结构之间的明显相关性。发现将肟基引入到环戊烯环中对开关特性有重要影响，主要是对热稳定性的影响，并且已经制备了一系列基于热肟的基于光致变色的二芳基环戊烯酮。所获得的结果表明，乙烯“桥”的修饰是一种以准确的方式调节二芳烃的光谱参数并由此合成具有所需性质的光致变色化合物的有前途的方法。
• Mechanism of photochromic transformations and photodegradation of an asymmetrical 2,3-diarylcyclopentenone
  作者：Maria V. Oplachko、Artem B. Smolentsev、Ilya M. Magin、Ivan P. Pozdnyakov、Vladislav A. Nichiporenko、Vjacheslav P. Grivin、Victor F. Plyusnin、Vladimir V. Vyazovkin、Vadim V. Yanshole、Marina V. Parkhats、Anton V. Yadykov、Valerii Z. Shirinian、Evgeni M. Glebov

  DOI：10.1039/c9cp05744g

  日期：——

  A mechanistic study of the photochromic properties and photodegradation processes of an asymmetrical diarylcyclopentenone bearing thiophene and benzothiophene units using stationary photolysis, nanosecond laser flash photolysis and time-resolved luminescence was performed. It was found that the light-induced reversible isomerization of (3-(2,5-dimethyltiophen-3-il)-2-(2-methyl-1-benzylthiophen-3-i

  使用固定光解，纳秒激光闪光光解和时间分辨发光技术，对带有噻吩和苯并噻吩单元的不对称二芳基环戊烯酮的光致变色性质和光降解过程进行了机理研究。发现（3-（2,5-二甲基噻吩-3-il）-2-（2-甲基-1-苄噻吩-3-il）环戊-2-en-1-one的光诱导可逆异构化，化合物1）从开放形式到封闭形式是双芳烃固有的常见光致变色转化，而光降解过程以两种方式进行。第一个是正式的1,2-促渗重排，无需氧气即可进行。第二个是氧依赖性机制，涉及将开放形式1A激发为三重态，并通过溶解氧淬灭后者。