4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯 | 885500-55-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 885500-55-0
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• 分子量: 224.647
• InChiKey: YFJJWKAUSJQWAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物的合成和评价，其为靶向Janus激酶3的新型免疫调节剂。

  摘要：

  已知Janus激酶（JAKs）在调节多种炎症和免疫介质中起关键作用。在这里，我们描述了一系列1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，它们是靶向JAK3的新型免疫调节剂，用于治疗免疫疾病，例如器官移植。在化合物6的化学修饰中，在1H-吡咯并[2,3-b]吡啶环的C4位上引入氨基甲酰基并在C4位上取代了环己基氨基，导致JAK3抑制活性。化合物14c被鉴定为有效的，中等选择性的JAK3抑制剂，显示了14c对白介素2刺激的T细胞增殖的免疫调节作用。1H-pyrrolo [2，]的对接计算和WaterMap分析

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00036
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 ice 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 n-hexanes 作用下， 以 三氟乙酸 、 硫酸 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give a yellow solid (1.04 g, 46%)的产率得到4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ortho-condensed pyridine and pyrimidine derivatives (e.g., purines) as protein kinases inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种用作蛋白激酶B抑制剂的化合物，该化合物为式（I）的化合物或其盐、溶剂化物、互变异构体或N-氧化物，其中T为N或CR5；J1-J2为N═C（R6）、（R7）C═N、（R8）N—C（O）、（R8）2C—C（O）、N═N或（R7）C═C（R6）；E为5或6个环成员的单环碳环或杂环基团，所述杂环基团中包含最多3个从O、N和S中选择的杂原子；Q1为键或饱和的C1-3烃基连接基团，其中连接基团中的一个碳原子可以选择性地被氧原子或氮原子替换，或相邻的一对碳原子可以被替换为CONRq或NRqCO，其中Rq为氢或甲基，或Rq为与R1或Q1的碳原子连接形成环状基团的C1-4烷基链；其中连接基团Q1的碳原子可以选择性地带有一种或多种取代基，所述取代基选自氟和羟基；Q2为键或含有1至3个碳原子的饱和烃基连接基团，其中连接基团中的一个碳原子可以选择性地被氧原子或氮原子替换；其中连接基团的碳原子可以选择性地带有一种或多种取代基，所述取代基选自氟和羟基，但羟基当存在时不能位于与G基团相对的碳原子上；并且当E为芳基或杂芳基时，Q2不是键；G为氢、NR2R3、羟基或硫羟基，但当E为芳基或杂芳基且Q2为键时，G为氢；R1为氢或芳基或杂芳基团，但当R1为氢且G为NR2R3时，Q2为键；R2、R3、R4、R6和R8如权利要求所定义。

  公开号：

  US08809336B2

文献信息

• [EN] OCTAHYDROPYRIDO[1,2-ALPHA]PYRAZINES AS MAGL INHIBITORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRIDO[1,2-ALPHA]PYRAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAGL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019134985A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (le), wherein R1, R1a and R7 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds. The compounds of formula (le) are monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors, for use in the treatment of a variety of disorders.

  这项发明提供了具有一般式（Ie）的新杂环化合物，其中R1、R1a和R7如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。式（Ie）的化合物是单酰基甘油酶（MAGL）抑制剂，用于治疗各种疾病。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ACLARIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020223728A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates to new pyrrolopyridine compounds having the structures of Formula (I)-(IV), wherein the R groups, A, B, C, D and n are as defined in the detailed description, and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibition of JAK kinase activity in a human or animal subject are also provided for the treatment diseases such as pruritus, alopecia, androgenetic alopecia, alopecia areata, vitiligo and psoriasis.

  本发明涉及具有化学式（I）-（IV）结构的新吡咯吡啶化合物，其中R基团，A、B、C、D和n的定义如详细说明中所述，以及这些化合物及其应用作为治疗疾病的药物。还提供了用于治疗疾病如瘙痒症、脱发、雄激素性脱发、斑秃、白癜风和牛皮癣的方法，用于抑制人类或动物主体中JAK激酶活性。
• [EN] CERTAIN SUBSTITUTED PYRIMIDINES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] CERTAINES PYRIMIDINES SUBSTITUÉES, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2010117425A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Provided are certain Hsp90 inhibitors, i.e., compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods for their use and preparation.

  提供了某些Hsp90抑制剂，即Formula I的化合物及其药用盐、药物组合物以及它们的使用和制备方法。
• CONDENSED PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：Shirakami Shohei

  公开号：US20120034250A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  [Problem] The present invention provides a condensed pyrrolopyridine derivative which is useful as an active ingredient for a pharmaceutical composition, in particular, a pharmaceutical composition for preventing or treating diseases caused by undesirable cytokine signal transduction or diseases caused by abnormal cytokine signal transduction. [Means for Solution] The present inventors have extensively studied a compound having a JAK inhibitory action, and as a result, they have found that a condensed pyrrolopyridine derivative which is the compound of the present invention has an excellent JAK inhibitory action, and is therefore useful as an agent for preventing or treating diseases caused by undesirable cytokine signal transduction or diseases caused by abnormal cytokine signal transduction, thereby completing the present invention.

  本发明提供了一种浓缩的吡咯吡啶衍生物，可用作制药组合物的活性成分，特别是用于预防或治疗由不良细胞因子信号传导或异常细胞因子信号传导引起的疾病的制药组合物。本发明的解决方案是，本发明的发明者广泛研究了一种具有JAK抑制作用的化合物，结果发现，本发明的一种浓缩的吡咯吡啶衍生物具有优异的JAK抑制作用，因此可用作预防或治疗由不良细胞因子信号传导或异常细胞因子信号传导引起的疾病的药剂，从而完成了本发明。
• PYRAZOLYL PYRROLO[2,3-B]PYRMIDINE-5-CARBOXYLATE ANALOGS AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：ACLARIS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20190135807A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to new pyrrolopyridine compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibition of JAK1 and JAK3 kinase activity in a human or animal subject are also provided for the treatment diseases such as pruritus, alopecia, androgenetic alopecia, alopecia areata, vitiligo and psoriasis.

  本发明涉及新的吡咯吡啶化合物和组合物，以及它们作为药物用于治疗疾病的应用。还提供了在人类或动物主体中抑制JAK1和JAK3激酶活性的方法，用于治疗疾病，如瘙痒、脱发、雄激素性脱发、斑秃、白癜风和牛皮癣。