ethyl 4-(cyclohexylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 4-(cyclohexylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: INISWICSYGFOII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(cyclohexylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到4-(cyclohexylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物的合成和评价，其为靶向Janus激酶3的新型免疫调节剂。

  摘要：

  已知Janus激酶（JAKs）在调节多种炎症和免疫介质中起关键作用。在这里，我们描述了一系列1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，它们是靶向JAK3的新型免疫调节剂，用于治疗免疫疾病，例如器官移植。在化合物6的化学修饰中，在1H-吡咯并[2,3-b]吡啶环的C4位上引入氨基甲酰基并在C4位上取代了环己基氨基，导致JAK3抑制活性。化合物14c被鉴定为有效的，中等选择性的JAK3抑制剂，显示了14c对白介素2刺激的T细胞增殖的免疫调节作用。1H-pyrrolo [2，]的对接计算和WaterMap分析

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00036
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-[三(甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 4-(cyclohexylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物的合成和评价，其为靶向Janus激酶3的新型免疫调节剂。

  摘要：

  已知Janus激酶（JAKs）在调节多种炎症和免疫介质中起关键作用。在这里，我们描述了一系列1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，它们是靶向JAK3的新型免疫调节剂，用于治疗免疫疾病，例如器官移植。在化合物6的化学修饰中，在1H-吡咯并[2,3-b]吡啶环的C4位上引入氨基甲酰基并在C4位上取代了环己基氨基，导致JAK3抑制活性。化合物14c被鉴定为有效的，中等选择性的JAK3抑制剂，显示了14c对白介素2刺激的T细胞增殖的免疫调节作用。1H-pyrrolo [2，]的对接计算和WaterMap分析

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00036

文献信息

• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011068899A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention provides a compound of Formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), (Ii), (Ij), (Ik), or (Il) as defined herein, pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  该发明提供了本公式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)或(Il)的化合物，以及在此定义的药学上可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物对治疗免疫和肿瘤病症有用。
• HETEROCYCLIC JANUS KINASE 3 INHIBITORS
  申请人：Inoue Takayuki

  公开号：US20090264399A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention relates to compound of the formula (I) or its salt, wherein —R 1 , —R 2 , —R 3 , —R 4 , —R 5 , -M-, —X— and —Y═ are as defined in the description, their use of as, medicament, the process for their preparation and use for the treatment of JAK3 mediated diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其盐，其中-R1，-R2，-R3，-R4，-R5，-M-，-X-和-Y═如描述中所定义，它们的用途作为药物，制备它们的过程以及用于治疗JAK3介导的疾病的用途。
• Heterocyclic Janus Kinase 3 inhibitors
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08163767B2

  公开（公告）日：2012-04-24

  The invention relates to compound of the formula (I) or its salt, wherein —R1, —R2, —R3, —R4, —R5, -M-, —X— and —Y═ are as defined in the description, their use of as, medicament, the process for their preparation and use for the treatment of JAK3 mediated diseases.

  本发明涉及公式(I)或其盐的化合物，其中—R1、—R2、—R3、—R4、—R5、-M-、—X—和—Y═如所述定义，其用途为药物，其制备过程以及用于治疗JAK3介导疾病的用途。
• Novel Tricyclic Compounds
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20110190489A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention provides a compound of Formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), (Ii), (Ij), (Ik), or (Il) as defined herein, pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供以下化合物的复合物（Ia），（Ib），（Ic），（Id），（Ie），（If），（Ig），（Ih），（Ii），（Ij），（Ik）或（Il），其中变量定义如下，其药学上可接受的盐，前药，生物活性代谢物，立体异构体和同分异构体。 本发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。
• Substituted dihydropyrazolo[3,4-D]pyrrolo[2,3-B]pyridines and methods of use thereof
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US08785639B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  The invention provides a compound of Formula (Ie), pharmaceutically acceptable salts, or stereoisomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了公式（Ie）的化合物、药学上可接受的盐或其立体异构体，其中变量在此定义。本发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤病症。