N-[1-(adamant-1-yl-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin | 1325740-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(adamant-1-yl-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-1-[[1-(1-adamantylmethyl)triazol-4-yl]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine
• CAS: 1325740-51-9
• 化学式: C₄₈H₅₆N₄O₄
• 分子量: 752.997
• InChiKey: JLYXOOBXYKMJJM-PQEISRQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(adamant-1-yl-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到N-[1-(adamant-1-yl-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Selection of the biological activity of DNJ neoglycoconjugates through click length variation of the side chain

  摘要：

  通过点击连接功能化的金刚烷，制备了一系列来自脱氧诺吉苷的neoglycoconjugate。它们已被测评为糖苷酶抑制剂、戈谢病治疗相关糖酶的抑制剂，以及囊性纤维化中涉及的缺陷离子转运蛋白的校正剂。我们证明了通过改变DNJ和金刚烷之间连接的烷基链长度，可以有选择性地强有力抑制ER-α-葡萄糖苷酶和神经酰胺葡萄糖基转移酶，或恢复CF-KM4细胞中CFTR的活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05119a
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[1-(adamant-1-yl-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Selection of the biological activity of DNJ neoglycoconjugates through click length variation of the side chain

  摘要：

  通过点击连接功能化的金刚烷，制备了一系列来自脱氧诺吉苷的neoglycoconjugate。它们已被测评为糖苷酶抑制剂、戈谢病治疗相关糖酶的抑制剂，以及囊性纤维化中涉及的缺陷离子转运蛋白的校正剂。我们证明了通过改变DNJ和金刚烷之间连接的烷基链长度，可以有选择性地强有力抑制ER-α-葡萄糖苷酶和神经酰胺葡萄糖基转移酶，或恢复CF-KM4细胞中CFTR的活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05119a