1-ethyl-4-(2-chloro-3-(6-ethyl-2-hydroxymorpholin-4-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl)-5-hydroxypyrazole | 214057-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4-(2-chloro-3-(6-ethyl-2-hydroxymorpholin-4-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl)-5-hydroxypyrazole
• CAS: 214057-43-9
• 化学式: C₁₉H₂₄ClN₃O₆S
• 分子量: 457.935
• InChiKey: ZHSITXXSFOLSNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  121.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-(2-chloro-3-(6-ethyl-2-hydroxymorpholin-4-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl)-5-hydroxypyrazole 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-Ethyl-4-(2-chloro-3-(2-ethylmorpholin-4-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl)-5-hydroxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of 1-Alkyl-4-(3-azacyclobenzoyl)-5-hydroxypyrazole Herbicides

  摘要：

  苯唑吡唑类属于一类抑制酶4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）的除草剂。这种作用方式的特点是由于干扰了类囊体醌和α-生育酚的生物合成而导致漂白。早期研究表明，苯唑吡唑的C(3)位置可以容纳广泛的功能性基团。本文描述了通过在这一位置引入通过氮原子连接的环状结构，以改善冷季禾本科杂草的活性和小麦的选择性。aza取代基通常是通过芳香族亲核取代反应引入的，然而，为了在预先形成的苯唑吡唑上直接构建取代的morpholino结构，开发了一种高效的四步方法。结构-活性关系揭示了某些哌啶基团对野燕麦具有良好的活性，同时对小麦表现出选择性。它们还表明，通过引入morpholino取代基，可以实现野燕麦和黑麦草的极高活性水平。

  DOI：

  10.2533/000942903777678579
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-Chloro-3-(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazole-4-carbonyl)-6-methanesulfonyl-phenyl]-6-ethyl-morpholin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-ethyl-4-(2-chloro-3-(6-ethyl-2-hydroxymorpholin-4-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl)-5-hydroxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of 1-Alkyl-4-(3-azacyclobenzoyl)-5-hydroxypyrazole Herbicides

  摘要：

  苯唑吡唑类属于一类抑制酶4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）的除草剂。这种作用方式的特点是由于干扰了类囊体醌和α-生育酚的生物合成而导致漂白。早期研究表明，苯唑吡唑的C(3)位置可以容纳广泛的功能性基团。本文描述了通过在这一位置引入通过氮原子连接的环状结构，以改善冷季禾本科杂草的活性和小麦的选择性。aza取代基通常是通过芳香族亲核取代反应引入的，然而，为了在预先形成的苯唑吡唑上直接构建取代的morpholino结构，开发了一种高效的四步方法。结构-活性关系揭示了某些哌啶基团对野燕麦具有良好的活性，同时对小麦表现出选择性。它们还表明，通过引入morpholino取代基，可以实现野燕麦和黑麦草的极高活性水平。

  DOI：

  10.2533/000942903777678579

文献信息

• 1-alkyl-4-benzoyl-5-hydroxypyrazole compounds and their use as herbicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US05824802A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  1-Alkyl-4-benzoyl-5-hydroxy-1H-pyrazole compounds in which the benzoyl moiety is substituted in the 2-position with groups such as halo or alkyl, in the 4-position with an alkylsulfonyl group, and in the 3-position with an acyclic or cyclic derivatized amino group, such as 1-ethyl-4-(2-chloro-4-methylsulfonyl-3-(morpholin-4-yl)benzoyl-5-hydroxy-1 H-pyrazole, were prepared and found to be useful for the control of a variety of broadleaf and grassy weeds. The compounds can be applied either preemergently or postemergently and can be used to control undesirable vegetation in corn, rice, and wheat crops.

  2-取代苯甲酰基在2-位上带有卤素或烷基，4-位上带有烷基磺酰基，3-位上带有非环或环衍生的氨基基团的1-烷基-4-(2-氯-4-甲基磺酰基-3-(吗啡啶-4-基)苯甲酰基)-5-羟基-1H-吡唑烷类化合物被制备出来，发现其对于控制多种阔叶和禾本科杂草非常有效。这些化合物可以在作物发芽前或发芽后施用，并可用于控制玉米、稻米和小麦作物中的不良植被。
• Benzoic acid compounds
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US05962690A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  1-Alkyl-4-benzoyl-5-hydroxy-1H-pyrazole compounds in which the benzoyl moiety is substituted in the 2-position with groups such as halo or alkyl, in the 4-position with an alkylsulfonyl group, and in the 3-position with an acyclic or cyclic derivatized amino group, such as 1-ethyl-4-(2-chloro-4-methylsulfonyl-3-(morpholin-4-yl)benzoyl-5-hydroxy-1 H-pyrazole, were prepared and found to be useful for the control of a variety of broadleaf and grassy weeds. The compounds can be applied either preemergently or postemergently and can be used to control undesirable vegetation in corn, rice, and wheat crops.

  2-取代苯甲酰基在2-位置上为卤素或烷基，在4-位置上为烷基磺酰基，3-位置上为脂环衍生氨基基团，例如1-乙基-4-(2-氯-4-甲基磺酰基-3-(吗啡啶-4-基)苯甲酰基)-5-羟基-1H-吡唑烷化合物，已被制备并发现可用于控制各种阔叶和禾本科杂草。这些化合物可以在苗前或苗后施用，并可用于控制玉米、稻米和小麦作物中的不良植被。
• US5824802A
  申请人：——

  公开号：US5824802A

  公开（公告）日：1998-10-20
• US5962690A
  申请人：——

  公开号：US5962690A

  公开（公告）日：1999-10-05