2-(trans-β-styryl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzaldehyde | 21451-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trans-β-styryl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzaldehyde
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylvinyl]cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde；(E)-1-formyl-2-(2-phenylethenyl)cyclohexene；E-1-formyl-2-(2-phenylethenyl)cyclohexene；trans-2-<2-Phenyl-ethenyl>-cyclohex-1-en-carbaldehyd；2--3,4,5,6-tetrahydrobenzaldehyd；5-Phenyl-2,4-pentadienaldehyd；2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 21451-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: KXDMYGOFEKQWPG-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-80.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  367.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trans-β-styryl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzaldehyde 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[2-Phenyl-eth-(Z)-ylidene]-cyclohexanecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  顺式-二壬烯的价异构化，III光诱导的5-苯基-penta-2,4-二烯醛重排[1]

  摘要：

  辐射5-苯基-2,4-戊二烯醛1和2会导致4,5-双键快速顺式，反式异构化，然后分别通过[1.5]-氢形成不饱和烯酮7和12转移。在黑暗中，乙烯酮7和12在室温下还原为5-苯基-2,4-戊二烯醛1和2。已经确定了这种非常容易的[1.5]-σ重排的活化参数和溶剂依赖性。烯酮7和12在惰性溶剂中低于-20°时稳定。用醇和胺形成α，β-和β的混合物，γ-不饱和酸衍生物。在质子惰性溶剂中长时间照射7和12后，通过脱羰基作用形成烯烃9和13。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540827
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylacetylenyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异辛烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(trans-β-styryl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Valenzisomerisierung von cis -Dienonen，II。5-苯基戊2-2、4-二苯甲醛[1]

  摘要：

  5-苯基戊-2,4-二烯醛4和7在70°C以上显示4,5双键的未催化顺式-反式异构化。这些反应的活化熵的负值表示在速率确定步骤中分别形成了双环价异构体2 H-吡喃5和8。中间体5可被捕获作为其四氰乙烯环加成11。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530720

文献信息

• The Dipolar Route to Azepin-3-one Derivatives by Heterocyclization of Linear and Monocyclic Enallenyl Nitrones as the Key Step
  作者：Karin Knobloch、Joachim Koch、Manfred Keller、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/ejoc.200400922

  日期：2005.7

  synthesis of structurally different systems including the monocyclic derivatives 17 and 18, the bicyclic azepinones 10a–d, and the tricyclic heterocycles 37–40, 42, 43, 45, 47, and 48. In addition, the applicability of the reaction principle was demonstrated through the preparation of the benzo-piperidino compound 52 which acts as a model compound for the alkaloid astrocasine (53). A multistep reaction mechanism

  最近发现的苯并戊烯基硝酮转化为 1,2-二氢苯并 [c] azepin-3-ones 已扩展到结构不同的系统的合成，包括单环衍生物 17 和 18、双环 azepinones 10a-d 和三环杂环37-40、42、43、45、47 和 48。此外，通过制备作为生物碱 astrocasine 模型化合物的苯并哌啶基化合物 52 证明了反应原理的适用性 (53)。提出了一种多步反应机制，涉及烯基硝酮作为 1,7-偶极电环化过程的前体，然后进行进一步的键重组。在某些情况下，异吲哚（41、44 和 46）作为次要产物的形成支持环丙酮（E 型和 H 型）作为中间体的出现。对选定的二氢氮杂环酮进行光化学研究得出了不同的结果：虽然单环氮杂环庚酮 17 在直接和敏化激发下反应形成双环非对映异构体 20 和 21，但双环化合物 10 的反应更为复杂。仅观察到 10a、b 在直接照射下发生 4π-环化反应，导致在
• A study of periselectivity in the thermal cyclisation reactions of diene-conjugated diazo compounds: 1,7-cyclisation as a route to 3H-1,2-diazepines and 1,5-cyclisation leading to new rearrangement reactions of 3H-pyrazoles
  作者：Ian R. Robertson、John T. Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82434-0

  日期：1984.1

  A range of diene-conjugated diazo compounds has been generated by the thermal decomposition of the sodium salts of the tosylhydrazones of 1-acyl-1, 3-dienes. Those of type (21) with a relationship of the diazo group and the γ, δ-double bond having a hydrogen atom at the diene terminus cyclised only by 1,7 ring closure to give 3-1,2-diazepines (23). This mode of cyclisation was inhibited by the presence

  通过1-酰基-1，3-二烯的甲苯磺酰基hydr的钠盐的热分解，已经产生了一系列二烯共轭的重氮化合物。具有重氮基团和在二烯末端具有氢原子的γ，δ-双键的关系的类型（21）的那些仅通过1,7闭环而环化，得到3 -1,2-二氮杂（（23）。这种环化模式被二烯末端甲基或苯基的存在所抑制，例如（45）。这种类型的化合物通过交替的1，5-环闭合而环化，得到3-烯基-3-吡唑类（46）为主要产品。这些观察结果是基于8π电子1,7-电环化反应的螺旋跃迁状态（54）进行解释的。具有γ，δ双键的二烯共轭的重氮化合物，例如（32）也主要通过1，5-电环化而环化，得到3-烯基-3-吡唑，例如（33）。在大多数情况下，在反应条件下3-吡唑重排烯基和氢迁移以产生1-吡唑，例如（34）和（37）。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization−6π-Cyclization:  A Novel Route to Pyridines
  作者：Barry M. Trost、Alicia C. Gutierrez

  DOI：10.1021/ol070163t

  日期：2007.4.1

  Herein we report a method for the synthesis of substituted pyridines. The unsaturated ketones and aldehydes derived from the cycloisomerization of primary and secondary propargyl diynols in the presence of [CpRu(CH3CN)(3)]PF6 (1) are converted to 1-azatrienes which in turn undergo a subsequent electrocyclization-dehydration to provide pyridines with excellent regiocontrol.
• Electrocyclization rates for some donor-acceptor-substituted trienes
  作者：Elliot N. Marvell、Charles Hilton、Michael Cleary

  DOI：10.1021/jo00171a023

  日期：1983.11
• An investigation of the scope of the 1,7-electrocyclization of α,β:γ,δ-conjugated azomethine ylides
  作者：Weimin Zhang、Fuqiang Ning、Linda Váradi、David E. Hibbs、James A. Platts、Miklós Nyerges、Rosaleen J. Anderson、Paul W. Groundwater

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.078

  日期：2014.6

  Substituents on the diene component have little influence on the periselectivity of the cyclizations of alpha,beta:gamma,delta-conjugated azomethine ylides, with 1,7-electrocyclizations predominating. In some cases, subtle changes to these substituents can, however, influence the product formed, through their effect on the relative energies of the transition states for the 1,5- (6 pi) and 1,7-electrocyclization (8 pi) processes. The most striking changes in periselectivity occur for phenylethenyl-substituted azomethine ylides 3d-f, which can give either a pyrroline 4d,f or dihydrobenzazepine 6e, depending upon the alkene configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.