1,2,3-trifluoro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethyn-1-yl]benzene | 1226571-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trifluoro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethyn-1-yl]benzene
• 英文别名: 1,2,3-trifluoro-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene；1,2,3-Trifluoro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1226571-83-0
• 化学式: C₁₅H₉F₃O
• 分子量: 262.231
• InChiKey: ZJUXZIWYZFGMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氟苯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以65%的产率得到1,2,3-trifluoro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethyn-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  系统研究氟代甲苯中氟原子对其光物理性质的影响

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一系列的氟化和非氟化的tolanes，其中一个或多个氟原子被系统地引​​入tolane支架的一个芳香环中，并系统地评估了它们的光物理性质。发现所有具有或不具有氟取代基的甲苯胺在四氢呋喃（THF）溶液中均具有较差的光致发光（PL）。在另一方面，在结晶状态下，用一个或四个氟原子的非氟化和氟化二苯乙炔不太发射，而具有三个或五个氟原子的氟化二苯乙炔表现出高的PL效率（Ф PL）高达0.51。透视发射氟化二苯乙炔的晶体学分析表明，氟取代基的位置在实现高Ф发挥了关键作用PL。在邻位（2/6）和对位氟取代基（4）的位置导致紧和刚性包装由于多个π-π堆积和/或氢键相互作用，从而增强了Ф PL引起的非辐射失活的抑制。另外，在THF /水混合溶剂中，具有三个氟原子的氟化甲苯显示出明显的聚集诱导的PL发射增强。这表明可以根据使用要求调整小型PL材料的PL特性。

  DOI：

  10.3390/molecules26082274

文献信息

• One-Pot Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes
  作者：René Severin、Jessica Reimer、Sven Doye

  DOI：10.1021/jo100460v

  日期：2010.5.21

  Unsymmetrical diarylalkynes are accessible by a one-pot procedure from two different aryl halides and (trimethylsilyl)acetylene. The three-component coupling is initialized by a Pd/Cu-catalyzed Sonogashira coupling of an aryl halide with (trimethylsilyl)acetylene. After subsequent desilylation Ilk; formed aryl(trimethylsilyl)acetylene with aqueous potassium hydroxide, a second Sono-gashira coupling with an aryl iodide that does not require any additional Pd/Cu-catalyst gives access to an unsymmetrical diarylalkyne.