1,2,3-trifluoro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethyn-1-yl]benzene | 1226571-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trifluoro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethyn-1-yl]benzene
• 英文别名: 1,2,3-trifluoro-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene；1,2,3-Trifluoro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1226571-83-0
• 化学式: C₁₅H₉F₃O
• 分子量: 262.231
• InChiKey: ZJUXZIWYZFGMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氟苯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以65%的产率得到1,2,3-trifluoro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethyn-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  系统研究氟代甲苯中氟原子对其光物理性质的影响

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一系列的氟化和非氟化的tolanes，其中一个或多个氟原子被系统地引​​入tolane支架的一个芳香环中，并系统地评估了它们的光物理性质。发现所有具有或不具有氟取代基的甲苯胺在四氢呋喃（THF）溶液中均具有较差的光致发光（PL）。在另一方面，在结晶状态下，用一个或四个氟原子的非氟化和氟化二苯乙炔不太发射，而具有三个或五个氟原子的氟化二苯乙炔表现出高的PL效率（Ф PL）高达0.51。透视发射氟化二苯乙炔的晶体学分析表明，氟取代基的位置在实现高Ф发挥了关键作用PL。在邻位（2/6）和对位氟取代基（4）的位置导致紧和刚性包装由于多个π-π堆积和/或氢键相互作用，从而增强了Ф PL引起的非辐射失活的抑制。另外，在THF /水混合溶剂中，具有三个氟原子的氟化甲苯显示出明显的聚集诱导的PL发射增强。这表明可以根据使用要求调整小型PL材料的PL特性。

  DOI：

  10.3390/molecules26082274

文献信息

• One-Pot Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes
  作者：René Severin、Jessica Reimer、Sven Doye

  DOI：10.1021/jo100460v

  日期：2010.5.21

  Unsymmetrical diarylalkynes are accessible by a one-pot procedure from two different aryl halides and (trimethylsilyl)acetylene. The three-component coupling is initialized by a Pd/Cu-catalyzed Sonogashira coupling of an aryl halide with (trimethylsilyl)acetylene. After subsequent desilylation Ilk; formed aryl(trimethylsilyl)acetylene with aqueous potassium hydroxide, a second Sono-gashira coupling with an aryl iodide that does not require any additional Pd/Cu-catalyst gives access to an unsymmetrical diarylalkyne.
• Systematic Studies on the Effect of Fluorine Atoms in Fluorinated Tolanes on Their Photophysical Properties
  作者：Masato Morita、Shigeyuki Yamada、Tsutomu Konno

  DOI：10.3390/molecules26082274

  日期：——

  and fluorinated tolanes with one or four fluorine atoms were less emissive, whereas fluorinated tolanes with three or five fluorine atoms exhibited high PL efficiencies (ФPL) up to 0.51. X-ray crystallographic analyses of the emissive fluorinated tolanes revealed that the position of the fluorine substituent played a key role in achieving a high ФPL. Fluorine substituents at the ortho (2/6) and para

  在这项研究中，我们合成了一系列的氟化和非氟化的tolanes，其中一个或多个氟原子被系统地引​​入tolane支架的一个芳香环中，并系统地评估了它们的光物理性质。发现所有具有或不具有氟取代基的甲苯胺在四氢呋喃（THF）溶液中均具有较差的光致发光（PL）。在另一方面，在结晶状态下，用一个或四个氟原子的非氟化和氟化二苯乙炔不太发射，而具有三个或五个氟原子的氟化二苯乙炔表现出高的PL效率（Ф PL）高达0.51。透视发射氟化二苯乙炔的晶体学分析表明，氟取代基的位置在实现高Ф发挥了关键作用PL。在邻位（2/6）和对位氟取代基（4）的位置导致紧和刚性包装由于多个π-π堆积和/或氢键相互作用，从而增强了Ф PL引起的非辐射失活的抑制。另外，在THF /水混合溶剂中，具有三个氟原子的氟化甲苯显示出明显的聚集诱导的PL发射增强。这表明可以根据使用要求调整小型PL材料的PL特性。