N,N'-bis[(R)-1-phenyl-ethyl]-3H-benzoimidazol-1-ium chloride | 873685-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N'-bis[(R)-1-phenyl-ethyl]-3H-benzoimidazol-1-ium chloride
• 英文别名: N,N'-bis-(R)-α-methylbenzyl-benzimidazolium silver(I) chloride
• CAS: 873685-08-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N₂*Cl
• 分子量: 362.902
• InChiKey: CIWUJYKMTSFCAU-STYNFMPRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(R)-1-phenyl-ethyl]-3H-benzoimidazol-1-ium chloride 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N,N'-bis-(R)-α-methylbenzyl-benzimidazolin-2-ylidene silver(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾对映铜选择性催化1,4-共轭加成反应

  摘要：

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.024
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-[(1R)-1-苯基乙基]苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 盐酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis[(R)-1-phenyl-ethyl]-3H-benzoimidazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾对映铜选择性催化1,4-共轭加成反应

  摘要：

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.024

文献信息

• Preparation and Characterization of Two New N-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes and Comparison of Their Catalytic Activity to Au(IPr)Cl
  作者：Benjamin W. Gung、Lauren N. Bailey、Derek T. Craft、Charles L. Barnes、Kristin Kirschbaum

  DOI：10.1021/om100504z

  日期：2010.8.9

  Gold catalysts with N-heterocyclic carbene ligands have become an attractive tool for organic synthesis. Two new gold complexes (9, 11) are prepared and their structures are determined by X-ray structural analysis. Their catalytic activities have been studied with a new intramolecular cyclopropanation reaction starting from the propargyl esters tethered to a terminal alkene. Although no or low enantioselectivity

  具有N-杂环卡宾配体的金催化剂已经成为有机合成的有吸引力的工具。两个新的金复合物（9，11）制备，其结构是通过X-射线结构分析来确定。已经用新的分子内环丙烷化反应研究了它们的催化活性，该反应是从拴在末端烯烃上的炔丙基酯开始的。尽管在9或11下没有观察到对映选择性或对映选择性很低，但是从这项研究中获得的见识是NHC配体的空间效应的重要性。