2-oxo-2H-1-benzopyran-4-ylethanoic acid methyl ester | 15364-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-1-benzopyran-4-ylethanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate；coumarin -4-acetic acid methyl ester；Methyl coumarin-4-acetate；methyl 2-(2-oxochromen-4-yl)acetate
• CAS: 15364-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: XYFUGVNRFJIBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2H-1-benzopyran-4-ylethanoic acid methyl ester 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 73.55h， 生成 4-(5-methoxy-3-phenylisoxazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（II）催化将4-Vinylisoxazoles异构化为吡咯

  摘要：

  据报道，通过Fe（II）催化的4-乙烯基异恶唑的异构化反应，首次合成了吡咯。5-烷氧基，氨基和N，N-二烷基氨基-3-芳基/烷基-4-（2-R-乙烯基）异恶唑可提供2-芳基/烷基-5-芳基/烷基/甲氧基羰基-1 H-吡咯-3 -羧酸衍生物，通常在温和条件下，具有廉价且可用的FeCl 2 ·4H 2以O为催化剂。在位置4带有不饱和碳原子和杂环取代基的5-烷氧基/氨基-3-芳基异恶唑的异构化以高收率得到相应的稠合吡咯羧酸衍生物。DFT计算用于阐明异构化的可能机理，并解释乙烯基部分的空间拥塞对异构化途径的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01351