ethyl 2-(1-hydroxy-7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxoacetate | 791778-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(1-hydroxy-7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 791778-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: MBTIHUYXSCXKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxy-7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxoacetate 、 4-氟苯肼 在 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.66 g的产率得到ethyl 1-(4-fluorophenyl)-8-nitro-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇锂介导的空间位阻克莱森缩合和克诺尔反应的“一锅”合成4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯

  摘要：

  已经开发了一种简单的“一锅法”合成的各种4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯，具有中等到良好的产率，具有出色的区域选择性。成本较低的叔丁醇锂已被确定为空间受阻克莱森（Claisen）缩合反应的碱，可有效生成不稳定的3-取代的4-芳基-2,4-二酮酸酯。此外，广泛的研究通过克莱森缩合反应和克诺尔反应相结合而合成“有价值的4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯”的“一锅法”工艺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.012
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 草酸二乙酯 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到ethyl 2-(1-hydroxy-7-nitro-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇锂介导的空间位阻克莱森缩合和克诺尔反应的“一锅”合成4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯

  摘要：

  已经开发了一种简单的“一锅法”合成的各种4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯，具有中等到良好的产率，具有出色的区域选择性。成本较低的叔丁醇锂已被确定为空间受阻克莱森（Claisen）缩合反应的碱，可有效生成不稳定的3-取代的4-芳基-2,4-二酮酸酯。此外，广泛的研究通过克莱森缩合反应和克诺尔反应相结合而合成“有价值的4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯”的“一锅法”工艺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.012