2-cyano-3-(5-methylthio-2-furyl)acrylic acid ethyl ester | 155106-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-cyano-3-(5-methylthio-2-furyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(5-methylsulfanylfuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 155106-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: NNVGXKCQUPZKHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(5-methylthio-2-furyl)acrylic acid ethyl ester 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-2-Cyano-3-(5-morpholin-4-yl-furan-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Reactions and Spectral Properties of Ethyl Esters of 2-Cyano-3-(5-X-2-furyl)acrylic Acid

  摘要：

  5-X-2-呋喃醛（X = C₆H₅，COOCH₃，COOC₂H₅，C₆H₅O，C₆H₅S，CH₃S，4-Cl-C₆H₄S，CH₃SO₂，C₆H₅SO₂，4-Cl-C₆H₄SO₂）与干乙醇中的乙基氰乙酸酯在乙醇钠催化下反应，生成相应的乙基 2-氰基-3-(5-X-2-呋喃基)丙烯酸酯。发现这些酯类与氰乙酮或乙酰乙酸乙酯的反应不会产生相应的 4H-吡喃衍生物，而是发生了乙酰乙酸乙酯或乙基氰乙酸与氰乙酮负离子的交换。这种过程也观察到了这些底物与丙二腈的反应中。

  DOI：

  10.1135/cccc19940444
• 作为产物：
  描述：

  5-methylsulfanyl-furan-2-carbaldehyde 、 氰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-cyano-3-(5-methylthio-2-furyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Reactions and Spectral Properties of Ethyl Esters of 2-Cyano-3-(5-X-2-furyl)acrylic Acid

  摘要：

  5-X-2-呋喃醛（X = C₆H₅，COOCH₃，COOC₂H₅，C₆H₅O，C₆H₅S，CH₃S，4-Cl-C₆H₄S，CH₃SO₂，C₆H₅SO₂，4-Cl-C₆H₄SO₂）与干乙醇中的乙基氰乙酸酯在乙醇钠催化下反应，生成相应的乙基 2-氰基-3-(5-X-2-呋喃基)丙烯酸酯。发现这些酯类与氰乙酮或乙酰乙酸乙酯的反应不会产生相应的 4H-吡喃衍生物，而是发生了乙酰乙酸乙酯或乙基氰乙酸与氰乙酮负离子的交换。这种过程也观察到了这些底物与丙二腈的反应中。

  DOI：

  10.1135/cccc19940444