trimethylsilylethynylcorannulene | 663617-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: trimethylsilylethynylcorannulene
• 英文别名: 2-(2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 663617-05-8
• 化学式: C₂₅H₁₈Si
• 分子量: 346.503
• InChiKey: HSLRCZWROMLUID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilylethynylcorannulene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 pentafluorophenylethynylcorannulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Monosubstituted Ethynylcorannulenes

  摘要：

  相溶液相合成法已对corannulene进行了修改，现在可以更高效地准备多克量的corannulene，并且所需的毒性试剂显著减少。溴corannulene与TMS-乙炔和苯乙炔的交叉耦合反应生成新型的含乙炔的corannulene衍生物。去保护TMS-乙炔corannulene可以得到裸炔，这种烃可以与五氟碘苯和溴corannulene进行交叉耦合反应，从而生成适当的炔烃衍生物。这一新颖的含炔corannulene衍生物家族的光物理特性已经被评估，所有新增衍生物均显示出低至中等的量子效率。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44996
• 作为产物：
  描述：

  心环烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trimethylsilylethynylcorannulene
  参考文献：
  名称：

  含有平面和非平面芳香基团的π-共轭离散低聚物

  摘要：

  通过迭代金属催化偶联方案合成了一类新的 π 共轭低聚物，其特征是非平面多环芳烃蒌烯和平面芳族单元噻吩。两个结构基序通过乙炔键连接。在较短的低聚物中，一个噻吩单元连接到一个或两个芴烯上。在更高级的类似物中，两个、三个和四个噻吩单元分别与三个、四个和五个芴烯单元交替放置。光物理研究揭示了扩展的 π 效应，这些效应最初随着低聚物长度的变化而增加然后减弱。值得注意的是，发现较长的低聚物对于非线性吸收和发射特性具有高度活性。具有三个芴烯和两个噻吩单元的低聚物表现出 600 GM 的双光子吸收截面和双光子激发的强绿色发光。因此，这项工作引入了在 π 共轭离散低聚物设计中结合平面和非平面芳香基序的概念，建立了这种混合材料的合成可行性，报告了它们的光物理特性，预计将对未来的研究目标产生重大影响，并且发现了蒌烯衍生物在通过 π 桥延伸时可以表现出优异的非线性光学活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12468

文献信息

• Tunable star-shaped triphenylamine fluorophores for fluorescence quenching detection and identification of nitro-aromatic explosives
  作者：Nakorn Niamnont、Nattaporn Kimpitak、Kanet Wongravee、Paitoon Rashatasakhon、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel、Mongkol Sukwattanasinitt

  DOI：10.1039/c2cc34008a

  日期：——

  Triphenylamine-based fluorophores containing pyrene or corannulene show variable fluorescence quenching sensitivity toward nitro explosives. The most sensitive fluorophore is capable of detecting TNT on the ng cm−2 scale; the array is useful for identifying nitro aromatics.

  含有芘或芫荽烯的三苯胺基荧光团对硝基炸药显示出不同的荧光淬灭灵敏度。最灵敏的荧光团能够检测到 ng cm-2 级的 TNT；该阵列可用于识别硝基芳烃。
• The development of corannulene-based blue emitters
  作者：James Mack、Philip Vogel、Derek Jones、Necati Kaval、Art Sutton

  DOI：10.1039/b705621d

  日期：——

  Novel blue emitters were synthesized based on the fullerene fragment corannulene. 1,2- bis(corannulenylethynyl)benzene and 1,4-bis(corannulenylethynyl)benzene were designed, synthesized, and shown to exhibit significant red shifts in their absorption spectra as compared to that of the parent corannulene. Photoluminescence studies show both 1,2- bis(corannulenylethynyl)benzene and 1,4- bis(corannulenylethynyl)benzene gives enhanced blue luminescence compared to the parent corannulene structure. 1,4-bis(corannulenylethynyl)benzene was observed to give intense blue luminescence when excited at 400 nm. DFT and TD-DFT calculations were performed and shown to be consistent with the observed experimental results.

  基于富勒烯片段茱萸烯合成了新型蓝色发光体。设计、合成了 1,2-双（芫烯乙炔基）苯和 1,4-双（芫烯乙炔基）苯，与母体芫烯相比，它们的吸收光谱显示出明显的红色偏移。光致发光研究表明，1,2-双（芫荽烯乙炔基）苯和 1,4-双（芫荽烯乙炔基）苯的蓝色发光强度都比母体芫荽烯结构要强。据观察，当在 400 纳米波长处激发时，1,4-双（芫荽烯乙炔基）苯会发出强烈的蓝色荧光。研究人员进行了 DFT 和 TD-DFT 计算，结果表明与观察到的实验结果一致。
• Enhanced association for C₇₀ over C₆₀ with a metal complex with corannulene derivate ligands
  作者：Celedonio M. Álvarez、Luis A. García-Escudero、Raúl García-Rodríguez、Jose M. Martín-Álvarez、Daniel Miguel、Víctor M. Rayón

  DOI：10.1039/c4dt02078b

  日期：——

  The geometry imposed by the coordination sphere around the metal, together with the choice of the “arms” can be advantageously used to build corannulene-based molecular tweezers, which show great affinities for C₆₀ and C₇₀, as revealed by NMR titration experiments.

  由金属周围的配位球所施加的几何形状，再加上“手臂”的选择，可以有利地用于构建基于corannulene的分子钳，这些分子钳显示出对C₆₀和C₇₀的极高亲和力，这是通过NMR滴定实验揭示的。
• ON/OFF metal-triggered molecular tweezers for fullerene recognition
  作者：Adriana Sacristán-Martín、Héctor Barbero、Sergio Ferrero、Daniel Miguel、Raúl García-Rodríguez、Celedonio M. Álvarez

  DOI：10.1039/d1cc03451k

  日期：——

  Herein, we report molecular tweezers for fullerene recognition based on 2,2′-bipyridine-bearing corannulene motifs. The syn or anti confirmation can be selected simply by Cu(I) coordination/decoordination, thus controlling the fullerene recognition capability of the system on demand and leading to the formation of effective metal-triggered ON/OFF molecular tweezers.

  在此，我们报告了基于带有 2,2'-联吡啶基序的富勒烯识别的分子镊子。该顺式或反确认可简单地通过铜来选择（我）协调/ decoordination，从而控制点播系统的富勒烯识别能力和导致的有效金属触发ON / OFF分子镊子的形成。