S-[(4-tert-butylphenyl)methyl] (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enethioate | 1393100-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-[(4-tert-butylphenyl)methyl] (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enethioate
• CAS: 1393100-31-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃S
• 分子量: 386.555
• InChiKey: MCWJLEXCUADPSL-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(4-tert-butylphenyl)methyl] (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enethioate 在 2,2'-联吡啶 、 (S)-(-)-[(S)-2-diphenylphosphinoferrocenyl](N,N-dimethylamino)(2-diphenylphosphinophenyl)methane 、 苯硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 、 C₂₃H₃₂O₃S 、 C₂₃H₃₂O₃S 、
  参考文献：
  名称：

  手性氢化铜催化非对称化1,3-二酮的烯硫酸酯衍生物的还原性羟醛环化† ‡

  摘要：

  1,3-二酮的一系列烯硫醚衍生物经历了还原性羟醛环化反应，该环化反应由5 mol％的TaniaPhos（SL-T001-1），5 mol％的Cu（OAc）2 ·H 2 O原位生成的手性氢化铜催化5摩尔％联吡啶和2.0等效 PhSiH 3的合成，可提供带有三个新近建立的连续立体中心的多环β-羟基硫酯产品，其dr> 98：2，产率高达94％，ee高达98％。胺的使用，例如联吡啶 或者 2,6-二甲基吡啶作为添加剂导致总反应速率增加。主要的双环醇醛缩合产物具有所有的顺式取代基，并且可以通过经由环状过渡态与二酮还原生成的（Z）-烯酸酯反应而合理化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25206f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-[(4-tert-butylphenyl)methyl] (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  手性氢化铜催化非对称化1,3-二酮的烯硫酸酯衍生物的还原性羟醛环化† ‡

  摘要：

  1,3-二酮的一系列烯硫醚衍生物经历了还原性羟醛环化反应，该环化反应由5 mol％的TaniaPhos（SL-T001-1），5 mol％的Cu（OAc）2 ·H 2 O原位生成的手性氢化铜催化5摩尔％联吡啶和2.0等效 PhSiH 3的合成，可提供带有三个新近建立的连续立体中心的多环β-羟基硫酯产品，其dr> 98：2，产率高达94％，ee高达98％。胺的使用，例如联吡啶 或者 2,6-二甲基吡啶作为添加剂导致总反应速率增加。主要的双环醇醛缩合产物具有所有的顺式取代基，并且可以通过经由环状过渡态与二酮还原生成的（Z）-烯酸酯反应而合理化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25206f