N-<4-<(4-chlorobutyl)methylamino>-2-butynyl>-2-pyrrolidone | 110797-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-<4-<(4-chlorobutyl)methylamino>-2-butynyl>-2-pyrrolidone
• 英文别名: N-{4-[(4-chlorobutyl)methylamino]-2-butynyl}-2-pyrrolidone；1-[4-[4-Chlorobutyl(methyl)amino]but-2-ynyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 110797-79-0
• 化学式: C₁₃H₂₁ClN₂O
• 分子量: 256.776
• InChiKey: DYKNVPGKOUKFHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-<(4-chlorobutyl)methylamino>-2-butynyl>-2-pyrrolidone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  oxotremorine的3-和4-卤代烷基叔胺类似物作为强毒蕈碱激动剂的前药。

  摘要：

  合成了一系列与毒蕈碱剂oxotremorine有关的3-和4-卤代烷基叔胺。该化合物在中性水溶液中环化成季铵盐，与母体卤代烷基胺相反，季铵盐在体外是有效的毒蕈碱激动剂。当全身性给予小鼠时，卤代烷基胺产生中枢（震颤和镇痛）和外周（唾液化）毒蕈碱作用。中央效能取决于环化速率和给药途径。N-甲基-N-（4-氯丁基）胺衍生物7快速环化（t1 / 2在37°C下不到0.4分钟）并在iv注射但在ip注射时没有震颤，而N-甲基-N-（ 3-氯丙基）胺3缓慢环化（t1 / 2 = 436分钟），并且通过任一给药途径均无震颤。N-甲基-N-（3-溴丙基）胺4（t1 / 2 = 11分钟）及其碘代类似物5（t1 / 2 = 14分钟）在诱发静脉内和腹膜内注射毒蕈碱效果方面非常有效。老鼠。结论是，氧代苯丁胺的卤代烷基胺类似物可以在体内用作强季铵盐的前药，并且它们能够绕过血盐对这类盐的血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/jm00396a024
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-<(4-hydroxybutyl)methylamino>-2-butynyl>-2-pyrrolidone 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-<4-<(4-chlorobutyl)methylamino>-2-butynyl>-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  oxotremorine的3-和4-卤代烷基叔胺类似物作为强毒蕈碱激动剂的前药。

  摘要：

  合成了一系列与毒蕈碱剂oxotremorine有关的3-和4-卤代烷基叔胺。该化合物在中性水溶液中环化成季铵盐，与母体卤代烷基胺相反，季铵盐在体外是有效的毒蕈碱激动剂。当全身性给予小鼠时，卤代烷基胺产生中枢（震颤和镇痛）和外周（唾液化）毒蕈碱作用。中央效能取决于环化速率和给药途径。N-甲基-N-（4-氯丁基）胺衍生物7快速环化（t1 / 2在37°C下不到0.4分钟）并在iv注射但在ip注射时没有震颤，而N-甲基-N-（ 3-氯丙基）胺3缓慢环化（t1 / 2 = 436分钟），并且通过任一给药途径均无震颤。N-甲基-N-（3-溴丙基）胺4（t1 / 2 = 11分钟）及其碘代类似物5（t1 / 2 = 14分钟）在诱发静脉内和腹膜内注射毒蕈碱效果方面非常有效。老鼠。结论是，氧代苯丁胺的卤代烷基胺类似物可以在体内用作强季铵盐的前药，并且它们能够绕过血盐对这类盐的血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/jm00396a024