1-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)hept-2-yn-1-ol | 171070-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)hept-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]phenyl]hept-2-yn-1-ol
• CAS: 171070-83-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O
• 分子量: 302.416
• InChiKey: SMXAJJSZQKYSNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)hept-2-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂三氯化钌介导的[2 + 2 + 2]环加成物获得芴酮衍生物

  摘要：

  通过无溶剂三氯化钌介导的α，ω-二炔和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种高效且实用的途径，用于制备高度取代的芴酮和类似物。这种绿色化学方法涉及无溶剂且原子经济的催化过程，以产生具有高合成效用的致密官能化的芴酮和相关衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02840
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Surprising Switch from the Myers–Saito Cyclization to a Novel Biradical Cyclization in Enyne–Allenes: Formal Diels–Alder and Ene Reactions with High Synthetic Potential

  摘要：

  AbstractIf there is an aryl substituent on the acetylene terminus of enyne‐allenes, then its reaction mode may be changed from the Myers‐Saito cyclization to a novel C2–C6 cyclization resulting in a net intramolecular Diels‐Alder or ene reaction. As a consequence, the thermal cyclization of readily accessible acyclic enyne‐allenes can be utilized for the synthesis of complex benzofulvene and benzofluorene derivatives. Kinetic results of the C2–C6 cyclization reaction indicate a two‐step reaction pathway with a benzofulvene biradical intermediate.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030521

文献信息

• Switching from the Myers Reaction to a New Thermal Cyclization Mode in Enyne-Allenes
  作者：M Schmittel

  DOI：10.1016/00404-0399(50)09378-

  日期：1995.7.10