(Z)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-phenylmethanimine oxide | 956363-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 956363-01-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: WIFPTKWTEIJFQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-phenylmethanimine oxide 、 2-diazo-indan-1,3-dione 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70 %的产率得到2′-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,3-dioxo-1,3-dihydrospiro[indene-2,3′-indole] 1′-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的 N-芳基硝酮与 2-重氮-1,3-茚满酮的螺环化反应：螺环吲哚-N-氧化物的合成及其与马来酰亚胺的 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一种通过 Rh(III) 催化的 N-芳基硝酮与 2-重氮-1,3-茚满二酮作为 C1 合成子的 [4 + 1] 螺环化反应制备螺环吲哚-N-氧化物的有效策略条件提出。从该反应中，可以轻松获得 40 个螺环吲哚-N-氧化物，收率高达 98%。此外，通过与马来酰亚胺的非对映选择性 1,3-偶极环加成反应，标题化合物可成功用于构建结构有趣的含马来酰亚胺的稠合多环支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00117
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔丙醇和炔丙胺的氧化氨基环化反应形成两种不同的氮杂环产物：卡宾形成与初始中间体的3,3-σ转变

  摘要：

  通过使用P（t Bu）2（邻联苯）Au +催化剂在金催化下用炔烃氧化炔丙醇，从烯醇金的曼尼希反应中得到双环环化产物。通过使用相同的金催化剂，炔丙基胺与硝酮的相同反应产生不同的羰基化产物。我们的DFT计算表明，通过使用富电子的金催化剂将炔丙醇与硝酮氧化仅会生成金卡宾，这些碳卡宾可以生成烯醇盐类金的烯醇盐或羰基化中间体，而烯醇盐类的阻挡层小于羰基化物种。

  DOI：

  10.1002/chem.202003840

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloaddition of β‐Fluoroalkylated α,β‐Unsaturated 2‐Pyridylsulfones with Nitrones for Chiral Fluoroalkylated Isoxazolidines and γ‐Amino Alcohols
  作者：Xing Yang、Feng Cheng、Ying‐Da Kou、Shuai Pang、Yong‐Cun Shen、Yi‐Yong Huang、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201610605

  日期：2017.2

  across various aromatic and aliphatic nitrones in the presence of a chiral NiII/bis(oxazoline) catalyst. The process was tuned by 4 Å molecular sieves, chiral bis(oxazoline) ligands, reaction solvents, and temperature. A wide array of optically pure fluoroalkylated isoxazolidines were obtained, thus facilitating the asymmetric synthesis of an enantioenriched α‐trifluoromethylated γ‐amino alcohol in gram‐scale

  在手性Ni II的存在下，2-吡啶基砜和氟烷基化的基团活化的烯烃在各种芳族和脂肪族硝基上进行了高效的非对映和对映选择性的1,3-偶极环加成反应/双（恶唑啉）催化剂。该过程通过4Å分子筛，手性双（恶唑啉）配体，反应溶剂和温度进行调节。获得了大量光学上纯的氟代烷基化的异恶唑烷，从而促进了对映体富集的对映体富集的克级α-三氟甲基化γ-氨基醇和1,3-氧杂恶嗪-2-酮的三氟甲基化衍生物的合成，具有潜在的药用价值。根据一种加合物的绝对构型和一些对照实验，建立了立体化学模型，以解释观察到的内选择性和对映选择性。
• Conversion of nitrosobenzenes to isoxazolidines: an efficient cascade process utilizing reactive nitrone intermediates
  作者：Jun Yong Kang、Alejandro Bugarin、Brian T. Connell

  DOI：10.1039/b806374e

  日期：——

  Reactive nitrones can be generated directly in situ by an unusual reaction of nitrosobenzene with styrene.

  反应性氮烯可以通过亚硝基苯与苯乙烯的不寻常反应在原位直接生成。
• Facile Synthesis of Fully Substituted Dihydro-β-carbolines via Brønsted Acid Promoted Cascade Reactions of α-Indolyl Propargylic Alcohols with Nitrones
  作者：Lu Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol302695p

  日期：2012.12.7

  Brønsted acid promoted cyclizations of α-indolyl propargylic alcohols with nitrones is described. The use of nitrones bearing alkenyl or electron-rich aryl groups as the R4 substituent dramatically switches the reaction pathway to afford tetrasubstituted alkenes and amines, which is assumed to proceed through a rearrangement reaction involving N–O bond cleavage and 1,2-migration of the R4 group to an adjacent

  描述了通过布朗斯台德酸促进的α-吲哚基炔丙基醇与硝酮的环化反应，直接合成完全取代的β-咔啉。使用带有烯基或富电子芳基的硝基作为R 4取代基，可以显着改变反应途径，从而得到四取代的烯烃和胺，据推测该过程将通过涉及N–O键断裂和1,2-迁移的重排反应进行R 4基团的一个与相邻的氮原子相连。
• Selective Cyclization of Arylnitrones to Indolines under External Oxidant-Free Conditions: Dual Role of Rh(III) Catalyst in the C–H Activation and Oxygen Atom Transfer
  作者：Ramesh B. Dateer、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.5b01065

  日期：2015.4.22

  The first example of Rh(III)-catalyzed cyclization of arylnitrones to indolines under external oxidant-free conditions is presented. An intermolecular coupling of arylnitrones with internal alkynes is made possible by the dual role of the Cp*Rh(III) catalyst mediating both the C-H bond activation and O-atom transfer. Synthetically important and pharmacologically privileged indoline derivatives were obtained

  介绍了在无外部氧化剂条件下，Rh(III) 催化芳基硝酮环化成二氢吲哚的第一个例子。Cp*Rh(III) 催化剂在介导 CH 键活化和 O 原子转移的双重作用下，使芳基硝酮与内部炔烃的分子间偶联成为可能。以良好的收率和高非对映选择性获得了合成上重要且药理学上有特权的二氢吲哚衍生物。
• Rh^III-Catalyzed site-selective amidation with nitrone as a traceless directing group: an approach to functionalized arylaldehydes
  作者：Hong Deng、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c7cc05297a

  日期：——

  An efficient Rh-catalyzed site-selective amidation of nitrones with 1,4,2-dioxazol-5-ones has been developed. The reaction can tolerate a number of groups and generates functionalized aldehydes in good yields. The significance of the amidation is highlighted by the late-stage transformation of the formed aldehydes.

  已经开发出有效的Rh催化的硝基化合物与1,4,2-二恶唑-5-酮的酰胺选择性位酰胺化。该反应可以耐受许多基团并以良好的产率产生官能化的醛。形成的醛的后期转化突出了酰胺化的重要性。