5'-O-[(Carboxymethyl)hydroxyphosphinyl]cytidine Disodium Salt Dihydrate | 117626-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5'-O-[(Carboxymethyl)hydroxyphosphinyl]cytidine Disodium Salt Dihydrate
• CAS: 117626-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₃O₉P*2Na
• 分子量: 409.2
• InChiKey: UAMVJYROVSPOHA-UYMOMCKRSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  200.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene N4-acetylcytidine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 反应 1.0h， 生成 5'-O-[(Carboxymethyl)hydroxyphosphinyl]cytidine Disodium Salt Dihydrate
  参考文献：
  名称：

  5-溴-2'-脱氧尿苷和相关嘧啶核苷和无环核苷的膦酰基乙酸和膦酰基甲酸酯的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  磷乙酸（PAA，1）与各种无环核苷，2'-脱氧尿苷，胞嘧啶核苷和阿拉伯糖基尿嘧啶偶合，并带有2,4,6-三异丙基苯磺酰氯（TPS）或二环己基碳二亚胺（DCCI）作为缩合剂，得到一系列膦酸酯酯。通过由（二乙基膦酰基）乙酸和三氟乙酸酐形成的混合酸酐，将PAA的羧酸酯键连接到5-溴-2'-脱氧尿苷（BUdR，3）的5'位置。通过使用DCCI方法将膦甲酸（PFA，2）与BUdR偶联，得到膦酸酯。在这些化合物中，只有2'-脱氧尿苷系列的膦酸酯对1型和2型单纯疱疹病毒显示出显着活性。BUdR-PAA衍生物和BUdR-PFA衍生物具有很高的活性，尤其是后者。它比亲本核苷BUdR对2型病毒更具活性。活性化合物可通过细胞外或细胞内水解作用作用于相应的抗病毒剂，但也可能涉及抗病毒活性的内在成分。

  DOI：

  10.1021/jm00122a014

文献信息

• New Potent Sialyltransferase Inhibitors—Synthesis of Donor and of Transition-State Analogues of Sialyl Donor CMP-Neu5Ac
  作者：Franz Amann、Christoph Schaub、Bernd Müller、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980615)4:6<1106::aid-chem1106>3.0.co;2-7

  日期：1998.6.15

  Enzymatic sialyl transfer with CMP-Neu5Ac as donor can be inhibited by CDP. Therefore phosphonates 1a,b, 2 and 3 were synthesized as substrate analogues. With alpha(2-6)-sialyltransferase from rat liver (EC2.4.99.1) only moderate inhibition was found for these compounds. In order to obtain transition-state analogues of CMP-Neu5Ac different linkages between 2,3-dehydro-N-acetylneuraminol and CMP were generated, yielding 4, (R)-5 and (R)-6. Compound (R)-6, in which the CMP residue is attached to C-1 of 2,3-dehydro-N-acetylneuramin-1-yl phosphonate, exhibited excellent alpha(2-6)-sialyltransferase inhibition in the nanomolar range (K-i=350 nM), resulting in a 130-fold higher affinity for the enzyme than CMP-Neu5Ac (K-M = 46 mu M).