(2S)-2-azido-3-methylbutanoyl chloride | 189571-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-azido-3-methylbutanoyl chloride
• CAS: 189571-37-7
• 化学式: C₅H₈ClN₃O
• 分子量: 161.591
• InChiKey: GPWZZCLKMGCOKC-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-azido-3-methylbutanoyl chloride 、 (2S)-2-azido-3-phenylpropanoyl chloride 、 生成
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成新方法中的叠氮酸。

  摘要：

  通过用NBS进行α-溴化，然后用叠氮化钠取代，由α-支链酸生产出叠氮酸，并将其用于新的固相合成方法。叠氮基酸被转化为高度活化的酰氯，并用于合成高度受阻的肽，该肽包含多达四个连续的二苯基甘氨酸或Aib残基。通过遗传编码的氨基酸与TfN 3然后与SOCl 2的反应，它们被转化为用于固相肽合成的α-叠氮酰氯，而没有消旋作用。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00393-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-叠氮基-3-甲基丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-azido-3-methylbutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成新方法中的叠氮酸。

  摘要：

  通过用NBS进行α-溴化，然后用叠氮化钠取代，由α-支链酸生产出叠氮酸，并将其用于新的固相合成方法。叠氮基酸被转化为高度活化的酰氯，并用于合成高度受阻的肽，该肽包含多达四个连续的二苯基甘氨酸或Aib残基。通过遗传编码的氨基酸与TfN 3然后与SOCl 2的反应，它们被转化为用于固相肽合成的α-叠氮酰氯，而没有消旋作用。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00393-6

文献信息

• Azido Acids in a Novel Method of Solid-Phase Peptide Synthesis.
  作者：Morten Meldal*、Maria A Juliano、Anita M Jansson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00393-6

  日期：1997.4

  in a novel method of solid-phase synthesis. The azido acids were transformed into the highly activated acid chlorides and used synthesis of extremely hindered peptides containing up to four successive diphenyl glycine or Aib residues. By reaction of the genetically encoded amino acids with TfN3 and then SOCl2 they were transformed into α-azido acid chlorides used in solid-phase peptide synthesis without

  通过用NBS进行α-溴化，然后用叠氮化钠取代，由α-支链酸生产出叠氮酸，并将其用于新的固相合成方法。叠氮基酸被转化为高度活化的酰氯，并用于合成高度受阻的肽，该肽包含多达四个连续的二苯基甘氨酸或Aib残基。通过遗传编码的氨基酸与TfN 3然后与SOCl 2的反应，它们被转化为用于固相肽合成的α-叠氮酰氯，而没有消旋作用。©1997爱思唯尔科学有限公司。