5-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole | 76287-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 76287-92-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: VZKBPOTXHBVEPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 作用下， 生成 5-(4-chloro-phenyl)-3-p-tolyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Elkasaby, M. A.; Salem, M. A. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 571 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过对3,5-diaryl-4,5-dihydroisoxazoles的支架修饰：单胺氧化酶B的新型有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了3,5-二芳基-4,5-二氢异恶唑，并作为单胺氧化酶（MAO）酶抑制剂和铁螯合剂进行了评估。在纳摩尔浓度范围内，所有化合物均对MAO的B同工型表现出选择性抑制活性。初步评估了性能最好的化合物结合铁II和铁III阳离子的能力，表明铁II和铁III都不配位。分离出最佳化合物的外消旋混合物，并评估了单个对映异构体的抑制活性。此外，没有一种合成的化合物对MAO A表现出活性。总的来说，这些数据支持了我们的假设，即3,5-二芳基-4,5-二氢异恶唑是用于设计神经保护剂的有希望的支架。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1247061

文献信息

• A Novel NO Insertion into Cyclopropane Ring by Use of NOBF₄· Formation of 2-Isoxazolines
  作者：Nobuyuki Ichinose、Kazuhiko Mizuno、Toshiyuki Tamai、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.233

  日期：1988.2.5

  of 1,2-diarylcyclopropanes with NOBF4 in CH3CN gave 3,5-diaryl-2-isoxazolines in good yields. For unsymmetrically substituted cyclopropanes, the mixtures of two isomeric isoxazolines were obtained. The mechanism and regioselectivity in this NO insertion into the cyclopropane ring are described.

  1,2-二芳基环丙烷与 NOBF4 在 CH3CN 中的反应以良好的收率得到 3,5-二芳基-2-异恶唑啉。对于不对称取代的环丙烷，获得了两种异构异恶唑啉的混合物。描述了这种 NO 插入环丙烷环的机制和区域选择性。
• EL-KASABY, M. A.;SALEM, M. A. I., EGYPT. J. CHEM., 1980, 23, N 2, 123-136
  作者：EL-KASABY, M. A.、SALEM, M. A. I.

  DOI：——

  日期：——