5-[4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]-10,15,20-tris(4-methylphenyl)porphyrin | 95998-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-[4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]-10,15,20-tris(4-methylphenyl)porphyrin
• CAS: 95998-90-6
• 化学式: C₅₀H₄₂N₄O₂
• 分子量: 730.909
• InChiKey: KAAPRCKFCZRMEL-VZQFQVGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.01
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]-10,15,20-tris(4-methylphenyl)porphyrin 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-{3-[4-((5Z,10Z,14Z,19Z)-10,15,20-tri-p-tolyl-porphyrin-5-yl)-phenoxy]-propoxy}-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et analysis structuree de nouvellesméso-arylporphyrines glycosylées en vue de l'application en photothérapie des Cancers

  摘要：

  描述了 13 种新型内消旋糖基芳基卟啉的合成，其中碳水化合物部分与芳基取代基通过间隔臂分开。这些化合物是通过不同的方法合成的，或者通过邻或对羟基烷氧基芳基卟啉的直接糖基化，或者通过糖基化醛与吡咯或内消旋（对甲苯基）二吡咯甲烷的缩合。在所有情况下，均观察到 β 构型。然后在碱性培养基中对糖进行脱保护。这些化合物通过多种方式表征。详细的 1H 和 13C NMR 研究允许进行完整的结构测定。显示了紫外-可见光和激光解吸质谱。由于它们的敏化能力，这些所得化合物对光动力疗法具有相当大的兴趣。关键词：卟啉，糖基化，光疗，癌症。

  DOI：

  10.1139/v96-053
• 作为产物：
  描述：

  21H,23H-5-(4-(3-bromopropyloxy)phenyl)-10,15,20-tris(4-methylphenyl)porphyrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[4-(3-hydroxypropoxy)phenyl]-10,15,20-tris(4-methylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin-chlorambucil conjugates: Synthesis and light-induced nuclease activity

  摘要：

  Several porphyrin-chlorambucil hybrid molecules have been synthesized and their light induced DNA cleavage activity studied.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73151-0

文献信息

• Stereodynamics of intramolecular triplet energy transfer in carotenoporphyrins
  作者：Devens Gust、Thomas A. Moore、Rene V. Bensasson、Paul Mathis、Edward J. Land、Claude Chachaty、Ana L. Moore、Paul A. Liddell、Gregory A. Nemeth

  DOI：10.1021/ja00298a038

  日期：1985.6
• Porphyrin-anthraquinone hybrids: Wavelength dependent DNA photonucleases
  作者：Goverdhan Mehta、Sengodagounder Muthusamy、Bhaskar G. Maiya、S. Arounaguiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01637-7

  日期：1997.10

  Covalently-linked, bichromophoric systems comprising of a porphyrin donor and an anthraquinone acceptor are shown to exhibit wavelength dependent photonuclease activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.