pentafluorophenyl (E)-β-(6-methyl-5-uracilyl)acrylate | 121920-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: pentafluorophenyl (E)-β-(6-methyl-5-uracilyl)acrylate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (E)-3-(6-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 121920-54-5
• 化学式: C₁₄H₇F₅N₂O₄
• 分子量: 362.213
• InChiKey: MLMZQFIBTZSMIY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-S-oxo-S-<(methylthio)methyl>-cysteamine 、 pentafluorophenyl (E)-β-(6-methyl-5-uracilyl)acrylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-<(methylthio)methyl>sulfinyl-2-<(E)-β-(6-methyl-5-uracilyl)acrylamido>-ethane
  参考文献：
  名称：

  The role of the hydroxymethyl function on the biological activity of the antitumor antibiotic sparsomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90055-x
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 3-(2,4-二氧代-6-甲基-5-嘧啶基)丙烯酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 pentafluorophenyl (E)-β-(6-methyl-5-uracilyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  The role of the hydroxymethyl function on the biological activity of the antitumor antibiotic sparsomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90055-x

文献信息

• Lipophilic analogs of sparsomycin as strong inhibitors of protein synthesis and tumor growth: a structure-activity relationship study
  作者：Leon A. G. M. Van den Broek、Ester Lazaro、Zbigniew Zylicz、Paul J. Fennis、Frank A. N. Missler、Peter Lelieveld、Marina Garzotto、D. J. Theo Wagener、Juan P. G. Ballesta、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jm00128a051

  日期：1989.8

  Fourteen derivatives of sparsomycin (1) were synthesized. Six of them were prepared following a novel synthetic route starting from the L-amino acid alanine. Some physicochemical properties, viz. lipophilicity and water solubility, of selected derivatives were measured. The biological activity was tested in vitro in cell-free protein synthesis inhibition assays, in bacterial and tumor cell growth inhibition

  合成了十四个Sparsomycin（1）的衍生物。从L-氨基酸丙氨酸开始，按照新颖的合成路线制备了其中的六个。一些理化性质，即。测量了所选衍生物的亲脂性和水溶性。在无细胞蛋白质合成抑制试验，细菌和肿瘤细胞生长抑制试验以及小鼠L1210白血病体内模型中体外测试了生物学活性。同样对于选定的药物，确定了小鼠的急性毒性。在蛋白质合成抑制系统中使用了来自真核生物和原核生物的核糖体。观察到亲脂性参数之间存在线性关系。发现小鼠中的水溶性和药物毒性与亲脂性呈线性关系。所有研究的衍生物都比1具有更高的亲脂性。脱羟基斯帕霉素类似物（30-33）表现出一种有趣的现象：疏水性增加，同时水溶性大大增加。我们发现，由于用较大的烷硫基取代了1的SMe基团，药物的疏水性增加导致药物的生物活性增加。但是，不仅疏水性，而且取代基的形状和大小也很重要。在同源系列1-9-10-11-12、21-22-23-24和30-31-32
• VAN, DEN BROEK LEON A. G. M.;WILLEMSEN, KITTY C. M. W.;SCHLACHTER, IRENE +, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 583-588
  作者：VAN, DEN BROEK LEON A. G. M.、WILLEMSEN, KITTY C. M. W.、SCHLACHTER, IRENE +

  DOI：——

  日期：——
• BROEK, LEON A. G. M. VAN DEN;FENNIS, PAUL J.;AREVALO, MARIA A.;LAZARO, ES+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 503-510
  作者：BROEK, LEON A. G. M. VAN DEN、FENNIS, PAUL J.、AREVALO, MARIA A.、LAZARO, ES+

  DOI：——

  日期：——