N-tosyloct-3-yn-1-amine | 1180001-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyloct-3-yn-1-amine
• 英文别名: 4-methyl-N-(oct-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(oct-3-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1180001-36-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: AATGTMHRQYXMMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyloct-3-yn-1-amine 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到5-butyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔烃加氢胺化的机理研究：外层还是内层机理？

  摘要：

  对金（I）催化加氢胺化的实验机理研究表明，构型灵活的亚氨基亚胺盐Au-Im的形成是源自乙烯基金物种的质子化。以C旋转 CAU键为protodeauration的立体定向性的损失，这解释了Stradiotto反应的立体化学结果的原因。因此，解决了关于内球或外球机制的歧义，有利于外球机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201402557
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 、 对甲苯磺酰胺 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-tosyloct-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  含不稳定重氮链烷的银催化的炔烃的[2 + 1]环丙烷化反应：N-Nosylhydrazones作为室温可分解的重氮代孕酸酯

  摘要：

  炔与重氮化合物的[2 + 1]环加成反应是构建环丙烯的最有效和最可靠的方法之一。然而，由于这类化合物不稳定且易于爆炸，因此用非稳定的重氮烷烃完成炔烃的环丙烷化仍是一项艰巨的挑战。在此，我们首次报道了炔烃与不稳定的重氮烷的银催化的环丙烷化反应，这是首次发现和应用了N-壬基hydr唑作为室温可分解的重氮替代物。该方法允许有效地组装各种环丙烯衍生物，否则这些环丙烯衍生物难以通过常规方法来获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201605335

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic CH Activation for the Addition to Conjugated Dienes
  作者：Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/anie.201005215

  日期：2011.2.25

  Easy and efficient: By applying the title transformation, two adjacent sp3 stereogenic centers, one of which is a quaternary carbon center, can be easily formed. This asymmetric reaction provides easy and efficient access to multifunctionalized tetrahydropyrrole, tetrahydrofuran, and cyclopentane compounds (see scheme; coe=cyclooctene, DME=1,2‐dimethoxyethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  简单高效：通过应用标题转换，可以轻松地形成两个相邻的sp 3立体中心，其中一个是季碳中心。这种不对称反应可轻松有效地获得多官能化的四氢吡咯，四氢呋喃和环戊烷化合物（请参阅示意图； coe =环辛烯，DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。
• A practical regioselective ring-opening of activated aziridines with organoalanes
  作者：Ferruccio Bertolini、Simon Woodward、Stefano Crotti、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.081

  日期：2009.8

  The regioselective ring-opening of N-protected 2-phenylaziridines is accomplished by the addition of organoalanes in dichloromethane. With this simple method it is possible to introduce alkyl, alkenyl and alkynyl substituents at the benzylic position of the phenylaziridine to give the corresponding beta-phenyl-beta-substituted amines, as useful precursors for intramolecular hydroaminations, in high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.