1,4-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium bromide | 109407-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium bromide
• 英文别名: 1,4-bis-ethoxycarbonylmethyl-1,4-diazonia-bicyclo[2.2.2]octane; dibromide；1,4-Bis-aethoxycarbonylmethyl-1,4-diazonia-bicyclo[2.2.2]octan; Dibromid；Ethyl 2-[4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl]acetate;bromide
• CAS: 109407-16-1
• 化学式: 2Br*C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 446.179
• InChiKey: MPHHLJWXYVZYEX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium bromide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane-1,4-diacetate*2HBr
  参考文献：
  名称：

  双离子液体接枝 UiO-66 作为在无助催化剂和无溶剂条件下将 CO2 转化为环碳酸酯的高效催化剂

  摘要：

  CO2 化学固定为碳减排和高价值利用提供了一种可行的方法，但开发一种将 CO2 转化为环状碳酸酯的有效催化剂仍然具有挑战性。在此，三乙烯二胺衍生的二元离子液体 （DIL-X， X = Cl， Br， and I） 通过 Zr4+ 离子的自组装和对苯二甲酸和含 DIL 的二羧酸的混合配体接枝到 UiO-66 接头中，得到 UiO-66-DIL-Xn，（n 指定为进料 DIL-X 的摩尔量）。在无溶剂和助催化剂的情况下，通过环氧化物环加成反应评价它们的催化性能。其中，UiO-66-DIL-Cl0.4催化剂表现出优异的性能，在0.1 MPaCO2下，在110 °C下16 h，碳酸氯丙烯收率为92%，选择性为99%。它的高活性可归因于 MOF 节点的 Lewis 酸性之间的协同性、增强的 CO2 吸收以及离子液体修饰的 MOF 的卤素离子提供的强亲核性。此外，UiO-66-DIL-Cl0.4 表现

  DOI：

  10.1002/aoc.7640
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 溴乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium bromide
  参考文献：
  名称：

  双离子液体接枝 UiO-66 作为在无助催化剂和无溶剂条件下将 CO2 转化为环碳酸酯的高效催化剂

  摘要：

  CO2 化学固定为碳减排和高价值利用提供了一种可行的方法，但开发一种将 CO2 转化为环状碳酸酯的有效催化剂仍然具有挑战性。在此，三乙烯二胺衍生的二元离子液体 （DIL-X， X = Cl， Br， and I） 通过 Zr4+ 离子的自组装和对苯二甲酸和含 DIL 的二羧酸的混合配体接枝到 UiO-66 接头中，得到 UiO-66-DIL-Xn，（n 指定为进料 DIL-X 的摩尔量）。在无溶剂和助催化剂的情况下，通过环氧化物环加成反应评价它们的催化性能。其中，UiO-66-DIL-Cl0.4催化剂表现出优异的性能，在0.1 MPaCO2下，在110 °C下16 h，碳酸氯丙烯收率为92%，选择性为99%。它的高活性可归因于 MOF 节点的 Lewis 酸性之间的协同性、增强的 CO2 吸收以及离子液体修饰的 MOF 的卤素离子提供的强亲核性。此外，UiO-66-DIL-Cl0.4 表现

  DOI：

  10.1002/aoc.7640

文献信息

• Dependence of amine-accelerated silicate condensation on amine structure
  作者：David B. Robinson、Judith L. Rognlien、Christina A. Bauer、Blake A. Simmons

  DOI：10.1039/b700514h

  日期：——

  Diatoms are known to grow elaborate nano- and microstructured silica shells by depositing material from precursor-containing vesicles at mild temperature and pH. Oligo(1-methylazetane) and related moieties, in some cases attached to proteins, are believed to facilitate this process. To complement prior studies of more complex amines, we aim to understand why such a unique structure has evolved through a systematic study of a set of simple model compounds. The degree to which a series of diamines in solution enhances condensation of phosphate-buffered silicic acid at neutral pH increases with increasing alkylation, a factor more important than amine pKa. This suggests why diatoms often use methylated oligomers. Bis(quaternary ammonium) salts result in even greater reactivity enhancement, constituting a new class of compounds that promote condensation under mild conditions. Methods are presented for incorporation of these new moieties into artificial peptides or other template-forming molecules, which should allow for more effective production of tailored silica nanostructures.

  硅藻被认为能够通过在温和的温度和pH条件下，从含前体的囊泡中沉积物质，生长出复杂的纳米和微结构硅壳。在某些情况下，连接到蛋白质上的寡(1-甲基啡啶)及相关部分被认为有助于这一过程。为了补充对更复杂的胺的先前研究，我们旨在通过系统地研究一组简单的模型化合物，理解为什么会进化出这样独特的结构。一系列二胺在溶液中对磷酸盐缓冲硅酸的缩合增强程度，随着烷基化的增加而增加，这一因素比胺的pKa更为重要。这表明为什么硅藻通常使用甲基化的寡聚物。双(季铵)盐更能显著增强反应性，构成了一类新的化合物，能够在温和条件下促进缩合。本文呈现了将这些新部分纳入人工肽或其他模板形成分子的办法，这应能更有效地生产定制的硅纳米结构。
• [EN] MAIN CHAIN POLYAMINES<br/>[FR] POLYAMINES À CHAÎNE PRINCIPALE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2016007821A3

  公开（公告）日：2016-05-19
• [4 + 1 + 1] Annulations of α-Bromo Carbonyls and 1-Azadienes toward Fused Benzoazaheterocycles
  作者：Rong Zeng、Changyu Shan、Ming Liu、Kun Jiang、Ying Ye、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00598

  日期：2019.4.5

  An unexpected [4 + 1 + 1] annulation between alpha-bromo carbonyls and 1-azadienes, derived from 2-methylenebenzofuran-3(2H)-ones or 2-methylenebenzo[b]thiophene-3(2H)-ones, has been observed in the presence of DABCO and Cs2CO3. These reactions stand in contrast to the common [4 + 1] cyclization reactions of azadienes with the related sulfonium ylides. A range of fused benzofuro[3,2-b]pyridines and benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyridines have been efficiently constructed in fair to excellent yields.
• Quaternary Ammonium Salts of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Shigeru Oae、Bert Hovarth、Clyde Zalut、Robert Harris

  DOI：10.1021/jo01091a607

  日期：1959.9
• MAIN CHAIN POLYAMINES
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：EP3189091A2

  公开（公告）日：2017-07-12