N,N-dimethyl-2-(1-phenylvinyl)aniline | 10482-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(1-phenylvinyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(1-phenylethenyl)aniline
• CAS: 10482-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: SDWPWPKMRGWZOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(1-phenylvinyl)aniline 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(R)-1,3-dimethyl-3-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  碳-碳双键的铱催化C（sp3）-H加成反应使邻烯基-N-甲基苯胺不对称环化为二氢吲哚

  摘要：

  建立了带有邻烯基的N-甲基苯胺的高度对映选择性环异构化为二氢吲哚。带有二齿手性二膦的铱催化剂可以以高对映选择性的方式有效地促进碳（碳）双键跨分子内的C（sp 3）-H键的分子内加成。反应产生的二氢吲哚在3位带有一个季铵立体碳中心。该反应机理涉及速率确定N-甲基CH键的氧化加成，随后的分子内碳碘化和随后的还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201708578
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碳-碳双键的铱催化C（sp3）-H加成反应使邻烯基-N-甲基苯胺不对称环化为二氢吲哚

  摘要：

  建立了带有邻烯基的N-甲基苯胺的高度对映选择性环异构化为二氢吲哚。带有二齿手性二膦的铱催化剂可以以高对映选择性的方式有效地促进碳（碳）双键跨分子内的C（sp 3）-H键的分子内加成。反应产生的二氢吲哚在3位带有一个季铵立体碳中心。该反应机理涉及速率确定N-甲基CH键的氧化加成，随后的分子内碳碘化和随后的还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201708578

文献信息

• 一种高对应选择性1,1-二芳基硼化烷烃类化 合物及其制备方法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN106699787B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明提供一种高对应选择性1,1‑二芳基硼化烷烃类化合物及其制备方法，属于有机合成化学技术领域。该化合物的结构通式如式Ⅰ所示。本发明还提供一种高对应选择性1,1‑二芳基硼化烷烃类化合物的制备方法，该1,1‑二芳基硼化烷烃类化合物，是在碱的催化下，铜盐与碱生成叔丁氧铜中间体，之后与联硼酸频那醇酯生成铜硼物种插入碳碳双键，在醇的作用下得到氢硼化的产物。本发明的1,1‑二芳基硼化烷烃类化合物具有高对应选择性，通过高效液相色谱实验证明其ee值可达90％以上。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Sulfonylhydrazones with Heteroaromatic 2-Amino-Halides (Barluenga Reaction): Exploring the Electronics of the Sulfonylhydrazone
  作者：Hongyu Tan、Ioannis Houpis、Renmao Liu、Youchu Wang、Zhilong Chen、Matthew J. Fleming

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00211

  日期：2015.8.21

  paper describes a new reactivity of the Pd-catalyzed coupling of 2-amino-3-bromo-aromatic and heteroaromatic compounds with sulfonylhydrazones (Barluenga reaction).The new catalyst system and modulation of the electronic nature of hydrazone that were needed for successful reaction are described herein.

  本文描述了2-氨基-3-溴-芳族和杂芳族化合物在Pd催化下与磺酰hydr的新反应（Barluenga反应）。成功反应所需的新催化剂体系和modulation的电子性质调节在这里描述。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Zining Wang、Xiaxia He、Rui Zhang、Ge Zhang、Guoxing Xu、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01135

  日期：2017.6.16

  A mild and efficient approach for highly regio- and enantioselective copper-catalyzed hydroboration of 1,1-diaryl substituted alkenes with bis(pinacolato)diboron (B2Pin2) was developed for the first time, providing facile access to a series of valuable β,β-diaryl substituted boronic esters with high enantiomeric purity. Moreover, this approach could also be suitable for hydroboration of α-alkyl styrenes

  首次开发了一种温和有效的方法，用于高区域和对映选择性的铜催化的双（频哪醇碳）二硼烷（B 2 Pin 2）对1，1-二芳基取代的烯烃进行硼氢化反应，从而可以轻松地获得一系列有价值的具有高对映体纯度的β，β-二芳基取代的硼酸酯。而且，该方法也可能适合于α-烷基苯乙烯的硼氢化，以合成对映体富集的β，β-芳烷基取代的硼酸酯。革兰氏反应，立体定向衍生化以及重要的抗毒蕈碱药物（R）-托特罗定用于简明的对映选择性合成的应用进一步凸显了这种新方法的吸引力。
• Preparation and characterization of chelating monoolefin-aniline ligands and their platinum(II) complexes
  作者：Mervyn K. Cooper、Darryl W. Yaniuk

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89058-0

  日期：1981.12

  have been prepared and treated with platinum(II). 1H NMR spectra of the ligands and their platinum(II) complexes have been recorded in order to investigate the bonding between the platinum and the olefin group. This has shown that all the olefins except o-vinyl-N,N-diphenylaniline bond to the platinum through both the olefin and the amine group to give complexes similar to those formed by the chelating

  已经制备了许多新的螯合单烯烃-苯胺配体并用铂（II）处理。为了研究铂与烯烃基团之间的键合，已记录了配体及其铂（II）配合物的1 H NMR光谱。这表明除邻-乙烯基-N，N-二苯基苯胺以外的所有烯烃均通过烯烃和胺基团与铂键合，从而产生与螯合单烯烃-膦和-ar基形成的络合物相似的络合物。
• Intramolecular Cyclizations of Vinyl-Substituted <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Arylamines Enabled by Borane-Assisted Hydride Transfer
  作者：Jun-Jie Tian、Ning-Ning Zeng、Ning Liu、Xian-Shuang Tu、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04485

  日期：2019.1.4

  Catalytic amounts of B(C6F5)3 have been found to be able to promote the intramolecular cyclization of vinyl-substituted N,N-dialkyl arylamines to afford nitrogen-containing heterocycles. Our mechanistic studies indicate the reaction is initiated by abstraction of an α-hydride from an N-alkyl substituent by B(C6F5)3, which is followed by cyclization, and is concluded by delivery of the hydride to the

  已经发现催化量的B（C 6 F 5）3能够促进乙烯基取代的N，N-二烷基芳基胺的分子内环化，从而提供含氮杂环。我们的机理研究表明，该反应是通过B（C 6 F 5）3从N-烷基取代基中提取一个氢化物引发的，然后进行环化反应，并通过将该氢化物传递至环状阳离子中间体而结束。B（C 6 F 5）3的双重作用首先用作氧化剂，然后用作携带氢化物的还原剂，使sp 3碳与富电子烯烃之间罕见的氧化还原中性环化过程得以实现，而无需使用过渡金属或外部氧化剂。