(2E,4E)-1,6-diphenyl-2,4-hexadiene-1,6-dione | 65682-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1,6-diphenyl-2,4-hexadiene-1,6-dione
• 英文别名: 1,6-diphenyl-2E,4E-hexadien-1,6-dione；1,6-diphenyl-hexa-2t,4t-diene-1,6-dione；1,6-Diphenyl-hexa-2t,4t-dien-1,6-dion；1.6-Diphenyl-hexadien-(2t.4t)-dion-(1.6)；(E,E)-1,4-Dibenzoyl-1,3-butadien；(2E,4E)-1,6-diphenylhexa-2,4-diene-1,6-dione
• CAS: 65682-02-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: YVHXVSZQGQRDSQ-FNCQTZNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  408.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1,6-diphenyl-2,4-hexadiene-1,6-dione 生成 反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  PERLMUTTER H. D.; TRATTNER R. B., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 10, 2056-2057

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  粘康酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2E,4E)-1,6-diphenyl-2,4-hexadiene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1,4-Dibenzoyl-1,3-butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a034

文献信息

• N-Vinylpyridinium tetrafluoroborate salts as reagents for the stereoselective and regioselective synthesis of symmetrical (2E,4E)-1,6-dioxo-2,4-dienes
  作者：Ge Gao、Neil Brown、Machiko Minatoya、Keith R. Buszek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.076

  日期：2008.11

  in Pd(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions with aryl and vinyl boronic acids. We now report that these crystalline, air-stable, and non-hygroscopic salts are also useful reagents for the synthesis of symmetrical (2E,4E)-1,6-dioxo-2,4-dienes (diene diones), which in turn are valuable starting materials for the synthesis of various five-membered heterocycles. The optimization of reaction conditions

  我们之前已经证明了 N-乙烯基吡啶鎓四氟硼酸盐在 Pd(0) 催化的 Suzuki 与芳基和乙烯基硼酸的交叉偶联反应中作为新型亲电偶联伙伴的效用。我们现在报告说，这些结晶的、空气稳定的和非吸湿性的盐也是合成对称 (2E,4E)-1,6-二氧-2,4-二烯（二烯二酮）的有用试剂，反过来是合成各种五元杂环的重要原料。讨论了反应条件的优化以及还原二聚化的范围和局限性。
• New Access to Trisubstituted 3-Pyrrolines under Phosphine Catalysis
  作者：Marie Schuler、Deepti Duvvuru、Pascal Retailleau、Jean-François Betzer、Angela Marinetti

  DOI：10.1021/ol901758k

  日期：2009.10.1

  properly activated by electron-withdrawing groups on both ends, are shown to be suitable substrates for phosphine-promoted organocatalytic processes. Their reactions with imines, under phosphine catalysis, afford a new and efficient synthetic approach to functionalized 3-pyrrolines.

  已显示出通过两端的吸电子基团适当活化的共轭二烯是磷化氢促进的有机催化过程的合适底物。在膦催化下，它们与亚胺的反应为功能化的3-吡咯啉提供了一种新的有效合成方法。
• “Head-to-head” dimerization and dehydrodimerization of vinyl ketones catalyzed by modified rhodium(I) complexes
  作者：I.P. Kovalev、Yu.N. Kolmogorov、Yu.A. Strelenko、A.V. Ignatenko、M.G. Vinogradov、G.I. Nikishin

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86452-v

  日期：1991.11

  The dimerization of vinyl ketones RC(O)CHCH2, I (R = Me, tBu, Ph, p-MeC6H4, cyclopropyl, 2-(5-methylfuryl)) at 80°C in the presence of the catalytic system [RhCl(C2H4)2]2MCl2 leads preferably to either α, β-unsaturated 1,6-diketones RC(O)CHCHCH2CH2C(O)R, II when M = Ge or to diene 1,6-diketones RC(O)CHCHCHCHC(O)R, III when M = Sn. The yields of II and III are 20–85% to converted I, the conversion

  乙烯基酮RC（O）CH = CH 2，I（R = Me，t Bu，Ph，p- MeC 6 H 4，环丙基，2-（5-甲基呋喃基））在80°C下的二聚反应催化体系[的RhCl（C 2 H ^ 4）2 ] 2 MCl 2根引线优选要么α，β不饱和-1,6-二酮类RC（O）CHCHCH 2 CH 2 C（O）R，II当M ＝ Ge或当M ＝ Sn时为二烯1，6-二酮RC（O）CH ＝ CHCH ＝ CHC（O）R，III。II和III的产率为转化I的20-85％，乙烯基酮的转化为10-50％。中间铑和rhodiumtin复合物，包括η 2已分离并通过1 H，119 Sn NMR和IR光谱表征了配位的甲基乙烯基酮。
• Papa et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3356,3357
  作者：Papa et al.

  DOI：——

  日期：——
• SOME ADDITION AND CYCLIZATION REACTIONS OF 1,4-DIBENZOYL-1,3-BUTADIENE¹
  作者：PHILIP S. BAILEY、WAFAI W. HAKKI、HOWARD W. BOST

  DOI：10.1021/jo01365a014

  日期：1955.8